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più o meno completamente, i suoi atomi di idrogeno metinici coi radicali 

 alcoolici e si trasforma poi nei corrispondenti derivati di ima diidropiridina, 

 per lo più secondaria. Il pinolo dà origine in questo modo, per azione del 

 joduro di metile, alla tetrametildiidropiridina secondaria, l'n-metilpirrolo ad 

 una pentametildiidropiridina terziaria. 



« Noi abbiamo intrapreso lo studio del comportamento dell'indolo col 

 joduro metilico per vedere se la reazione, avvenisse anche in questo caso 

 nel modo scoperto dal Fischer o se invece l' indolo, accostandosi di più al 

 pinolo, desse origine a derivati più complicati. 



« L'esperienze che descriviamo in questo capitolo, provano, che quest'ul- 

 tima supposizione è quella che corrisponde ai fatti, perchè l' indolo dà col 

 joduro metilico, almeno in gran parte se non del tutto, gli stessi prodotti, 

 che si ottengono dal metilchetolo. Noi abbiamo ottenuto una base che è per- 

 fettamente identica alla 



climetildiiclì'ochiìiolina (C n H 13 N) 



di Emilio Fischer. 



« Questo fatto prova, che anche l' indolo, sebbene in minor grado del 

 pinolo, ha la proprietà di scambiare i suoi atomi d'idrogeno tetrolici coi 

 radicali alcoolici, già per semplice azione dei joduri corrispondenti, e noi ci 

 riserbiamo di fare in proposito una lunga serie di esperienze nel prossimo anno 

 accademico. 



«La azione del joduro metilico sull'indolo avviene in genere nello stesso 

 modo come sul metilchetolo, però siccome nel nostro caso l indolo si trasforma 

 probabilmente prima in metilchetolo e poi nella base idrochinolinica e neces- 

 sario impiegare il joduro alcoolico in quantità maggiore di quella indicata 

 dal Fischer nelle sue ricerche. Inoltre è da notarsi, che l'indolo resiste assai 

 meno del metilchetolo all'azione degli acidi minerali, e perciò è conveniente 

 aggiungere al miscuglio dei composti, che devono entrare in reazione, una 

 quantità di carbonato sodico sufficiente a neutralizzare l'acido jodidrico, che 

 si rende libero. Noi abbiamo avuto il migliore rendimento di alcaloide riscal- 

 dando in un tubo a 130° per 8 ore, 1 parte di in dolo con 6 di joduro di 

 metile, diluito con 1,5 p. di alcool metilico, in presenza di 1 parte di carbo- 

 nato sodico secco. A reazione compiuta, il contenuto del tubo è formato da 

 una materia cristallina rossastra, che si esporta dal tubo con alcool e si di- 

 stilla con vapore acqueo dopo avere acidificato il liquido. Se l'operazione è 

 ben riuscita non passano che piccole traccie di indolo inalterato. Compiuta 

 questa distillazione, che del resto si può anche tralasciare, si tratta la solu- 

 zione salina con un forte eccesso di potassa e si distilla nuovamente. Ora passa 

 l'alcaloide in forma di un'olio più leggero dell'acqua, d'un odore speciale, 

 che ricorda un poco quello delle diidropiridine provenienti dal pinolo. Ap- 

 pena distillato è senza colore ma acquista all'aria dopo poco tempo una tinta 

 rosea e finalmente rossa. La base venne trasformata in cloridrato, che è una 

 Rendiconti. 1889, Vol. V, 2° Sem. 15 



