acetacetico CH 3 — 



N — NH — C 6 H 5 

 CH 2 — CO OC 2 H 5 



che il Knorr dimostrò essere la so- 



stanza madre del (l)-fe.nil-(3)-metil-(5)-pirazolone. 



« Stando a tale analogia, posso supporre, sin d'ora, che il detto olio sia 

 l'idrazina dell' acetiluretano ; formatosi per semplice eliminazione di una mo- 

 lecola d'acqua. 



CH 3 CH 6 

 I I 



CO -f- H 2 N — NH — C 6 H 5 = C = N — NH — C° H 5 -f- H 2 0 

 NH NH 



CO . OC 2 H' 5 



acetiluretano 



fenilidrazina 



CO . OC H r > 



fenilidràziiì-acetillirètano 



« La facile trasformazione dell'olio nel composto cristallino, già sopra 

 accennato, (riferendomi sempre ai lavori del Knorr, sulla costituzione del 

 (l)-fenil-(3)-metil-(5)-pirazolone) potrebbe pure spiegarsi ammettendo che l'eli- 

 minazione della molecola d'alcool avvenga a spese dell'ossietile e dell'atomo 

 d'idrogeno appartenente all' NH del residuo idrazinico; come può vedersi 

 comparando queste due equazioni : 



C c H 5 



C'H 5 



N H 



N CO . OC 2 H 5 



N 



= N 



■ CO 



-f C 2 H 5 . OH 



CH 3 — C- 



-CH 2 



etere fenilidrazin-acetacetico 



C 6 H 5 



I 



N H 



/ : 

 N CO.iOC 2 H 5 



CH 3 — C- — 4 CH 2 



(l)-fenil-(3)-metil-(5>pirazolone 



C 6 H 5 

 I 



N 



/'\ 

 == N» ^CO -f- 



C 2 H 5 . OH 



CH 3 — C- 



-NH 



CH 3 — C- 



-NH 



fenilidrazin-acetil-uretano 



nuova sostanza 



k II comportamento chimico di questa nuova sostanza ha qualche somi- 

 glianza con quello del pirrolo. Ha essa infatti, come questo, proprietà acide 

 per l' idrogeno imidico esistente nel nucleo ; inquantochè si discioglie a freddo 

 nella soluzione d'idrato potassico e ne riprecipita inalterata per l'aggiunta di 

 acido cloridrico e anche con una corrente di anidride carbonica. 



