ottenuto introducendo un gruppo carbossilico nell'acido gallico I) atttibuì, 

 com'era logico, la formula III 



OH OH OCH3 



\0CH3 



CHsO^ 

 \ 



COOH 



COOH 

 III 



Per questo acido preparato sinteticamente Peist trovò il punto di fu- 

 sione 195°, cioè molto vicino a quello dell'acido ottenuto dall'etere metilico 

 della Columbamina, dal quale però differiva molto per la forma cristallina. 



Poco tempo fa, Windaus ('), ossidando la Colchicina con KMn04 in 

 soluzione alcalina, ottenne, insieme ad acido ossalico, un acido della for- 

 mula Cu H12 Ot fusibile a 175-176°, il quale dava facilmente un'anidride 

 fusibile a 143-144° e un'anilide fusibile a 146°. Quest'acido per il suo 

 comportamento era da considerarsi come un acido trimetossi-o-ftalico. 



Poiché quest'acido ricavato dalla Colchicina era ditferente dall'acido 

 3-4-5-trimetossi-ftalico (III) sintetico di Feist, e poiché non sono teorica- 

 mente possibili che due acidi trimetossi-o-ftalici, Windaus attribuì ad esso 

 per esclusione la formula IV di acido 3-4-6-trimetossi-o-ftalico 



OCH3 OCH. 



CH,0 



CH,0 



OCH3 

 V 



E con questo ragionamento (giusto, quando si accettino per vere la co- 

 stituzione dell'acido di Senhofer e Brunner e la costituzione dell'acido tri- 

 metossi-ftalico sintetico di Feist) si venne alla conclusione clie nella Colchi- 

 cina sono contenuti tre gruppi -OCH3 in posizione 1-2-4 (formula V). 



Con un processo che ora descriveremo, noi abbiamo potuto preparare un 

 acido trimetossi'O-ftalico al quale con sicurezza spetta la formula III. 



Questo acido 3-4-5-trimetossi-o-ftalico da noi ottenuto sinteticamente si 

 fonde a 175°, come l'acido che Windaus ottenne dalla Colchicina e, come 

 questo, dà un'anidride fusibile a 143° e un'anilide fusibile a 146". La 

 identità dei punti di fusione dei composti da noi preparati e di quelli otte- 

 nuti da Windaus, la identità dei caratteri di solubilità e delle altre pro- 



(') Windaus, C. B. 1911 (1) 1638. 



