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Per ottenere l'acido 3-4-5-trimetossi-o-ftalico, abbiamo eseguito con 

 l'etere metilico dell'acido trimetil-gallico una reazione, studiata la prima 

 volta da Fritsch ('), che è fondata sulla capacità che hanno gli eteri degli 

 ossiacidi aromatici di condensarsi con cloralio in modo che la catena di due 

 atomi di carbonio del cloralio si unisce all'anello benzenico in posizione 

 orto al carbossile. Coll'aiuto di questa reazione, Fritsch (^) per esempio potè 

 eseguire la sintesi della meconina e dell'acido emipinico partendosi dall'acido 

 2-3-dimetossi-benzoico e recentemente Meldrum (^) potè preparare sintetica- 

 mente l'etere metilico dell'acido /9-coccinico (identico a quello ricavato dal- 

 l'acido carminico) partendosi dall'acido 5-ossi-m-toluico. 



L'etere metilico dell'acido trimetil-gallico reagisce con cloralio idrato 

 in presenza di acido solforico concentrato, nel modo seguente : 



OCH, 



OCH, 



CH3O 

 H 



OCH, 



CH.,0 



i H -)- HOÌ-CH-CCI3 



a)0-]CH7 ~T>E\ 



OCH, 



y CH-cci, 



+ H.O + CH,-OH 



CO— 0 



Si forma cosi la trimetossi-lriclor-metil- fialide fusibile a 70-71°, le 

 analisi della quale e la determinazione del peso molecolare in benzolo col 

 metodo crioscopico hanno dato resultati concordanti colla formula sopra scritta. 



In questa tiiclor-metil-ftalide, i tre atomi di cloro vengono facilmente 

 sostituiti da tre ossidrili per azione degli alcali: cioè il gruppo -CCI3 viene 

 trasformato in -COOH e si forma un acido trimetossi-ftalid-carbonico (IX), 

 fusibile a 142-143°, il quale, riscaldato sopra il suo punto di fusione 

 (a 180-200°) perde CO? e si trasforma nettamente nella trimetossi- fialide 

 corrispondente (X), fusibile a 134-135°: 



OCH, OCHs OCH, 



Ossidando infine la ftalide in soluzione alcalina con K Mn O4 , si ha 

 r acido trimetossi- ftalico corrispondente (XI), il quale, per la sua maniera 



(») Fritsch., A., 296, 351 (1897j; C. B. 1897 (2) 583. 

 (^) Fritsch, A., 301, 860 (1898); C. B. 1898 (2) 712. 

 (») Meldrum, Soc, 99, 1712 (1911); C. B. 1911 (2) 1859. 



