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I composti d'addizione si considerano attualmente come i composti com- 

 plessi della chimica organica (') : appare subito evidente perciò come sia 

 necessario studiarli e prepararli in grande numero per poter vedere, ove sia 

 possibile, quale sia il luogo chimico d'attacco della molecola, o delle mo- 

 lecole, del trinitrobenzolderivato, non solo ma per ricercare le relazioni che 

 intercedono fra la costituzione del corpo addizionante, il colore del composto 

 d'addizione e il numero di molecole di trinitrobenzolderivato che si addi- 

 zionano. 



La questione della colorazione non è certamente le meno interessante : 

 essa è però la meno accessibile alle ricerche. 



Per ciò che si riferisce al numero di molecole di trinitrobenzolderivato 

 che si addizionano le nostre ricerche hanno portato ancora una volta una 

 conferma alla regola di Bruni su accennata. Il carbazolo ha fornito composti 

 d'addizione con una molecola di trinitrobenzolo, con due (Wedekiad) e una 

 di cloruro di picrile, con una e mezzo, e una di trinitrotoluolo. Il fenilindolo 

 accenna anch'esso a combinarsi con più di una molecola di niti-oderivato : 

 addiziona infatti una molecola e mezzo di trinitrotoluolo, mentre addiziona 

 una sola molecola di acido picrico e cloruro di picrile. 



Degli altri indoli studiati nessuno è capace di addizionare più di una 

 molecola di trinitrobenzolderivato (^). Dal modo di comportarsi del carbazolo 

 sorge il dubbio che anche il fenantrene e antracene possano combinarsi con 

 piìi di una molecola di nitroderivato : coll'analisi termica si riconosce soltanto 

 l'esistenza di un .«ol composto (1 mol. 1 mol.) (^). Non è impossibile, però, 

 che gli altri composti possibili sieno completamente dissociati assai prima 

 del punto di fusione, in modo che con questo mezzo non possa esserne sve- 

 lata l'esistenza. 



A proposito dei composti d'addizione dei diversi indoli studiati con de- 

 rivati del trinitrobenzolo diversi dall'acido picrico abbiamo potuto osservare 

 che essi si possono assai bene purificare per cristallizzazione dell'alcool; ma 

 non si riesce da tutti a mettere in libertà l' indolo di partenza, come si fa 

 tanto utilmente dai picrati. Solamente dal trinitrotoluolderivato si otten- 

 gono gli indoli di partenza scomponendoli con potassa e facendo passare nel 

 miscuglio alcalino una rapida corrente di vapor d'acqua, e perciò questi tri- 

 nitrotoluolderivati si possono vantaggiosamente sostituire ai picrati nelle ri- 

 cerche sugli indoli. 



(') A. Werner, B. 42, 4324; H. Ley, Die Beziehungen zwischm Forln und Konsti- 

 tution, pag. 56, Leipzig (V. S. Hirzel); E. Ciasa, questi Rendiconti, XX, TI, 523; E. Ciusa 

 e L. Vecchiotti, questi Eendiconti, XX, II, 377. 



(^) Vedi parte sperimentale per ciò che si riferisce a composti dell'a e /J metilin- 

 dolo col cloruro di picrile descritti in una Nota precedente, come contenenti due mo- 

 lecole di cloruro di picrile. 



(») Kremann, Monatsh. 26, 143; ved. anche G. Bruni, Chem., 2, 1906, I, 568, 



