e praticando la serie di trasformazioni indicate dal seguente schema: 



OH 



oca, 



NO2 



COH 

 I 



OH 



OCH, 



NO2 

 COOH 

 II 



OH 



OCH3 

 NH, 



III 



OH 



OCH3 

 CI 



IV 



Dall acido nitrovaniglinico II, per trattamento con Sn e HCl a caldo, si 

 ottiene il 3-aminognajacolo III senza passare per l'acido arainovaniglinico. 

 La facile riduzione del nitrogruppo con la simultanea eliminazione del car- 

 bossile, sta in accordo ad analoga osservazione fatta da Vaubel (') sugli 

 acidi benzoici 2,6 0 2,4 bisostituiti con gruppi negativi. Non ho ottenuti 

 invece risultati soddisfacenti tentando di eliminare il carbossile dall'acido 

 nitrovanigliuico per avere il 3-nitroguajacoIo, nè distillando con calce nè 

 trattando in tubo chiuso con anilina (^) 0 con acido solforico dil. (^). Nel 

 caso particolare del trattamento dell'acido 3-nitrovaniglinico con H-^SO^ dil., 

 operando a 180-140° non ho ottenuto il 3-DÌtroguajacolo, bensì la 3-nitropi- 

 rocatechina. Che la posizione dell'alogeno nel nuovo cloroguajacolo sia real- 

 mente in orto rispetto al metossile, risulta dai passaggi fatti partendo dalla 

 8-nitrovaniglina per la quale è ben sicura la posizione del nitrogruppo nella 

 molecola. Infatti (**), nitrando l'acetilvaniglina (I) si ottiene una mononitro- 

 acetilvaniglina (Il 0 III) che ha — NO, in orto rispetto a — COH, perchè 

 dà la reazione dell' indaco 



OC2H3O 

 OCHs 



COH 

 II 



NOa 



OC2H3O 



OCH, 



COH 



NO, 



OCaHsO 



OCH, 



COH 

 III 



Che ad essa spetti la formula II e non la III risulta dai seguenti fatti. 

 Metilando la nitrovaniglia IV ottenutane per saponificazione, e poi ossidando 

 il — COH a — COOH, si perviene all'ac. nitroveratrico V di Tiemann e 



0) Jourii. ftìr prakt. Chem., 1896, 53, pag. 550. 



f) Bull, de la Société Chim. de France, 1896, XV, 76. 



(') Gazzetta chim. it., 1888, pag. 144. 



(*) Berichte d. deut. Chem. Ges., 32 (1899), pag. 3407. 



