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Matsmoto (^) che, per riduzione, dà un acido aminoveratrico VI identico 

 all'acido 3-4-dimetossiantranilico di Klihn (^) 



OH 



OCfL 



'NOa 



COH 

 IV 



OCH3 

 OGH., 



COH 



OCH3 

 OCH, 



NO3 

 COOH 

 V 



0CH3 



OCH, 



NH, 

 COOH 

 VI 



La costituzione di quest'ultimo acido è sicura, poiché si deduce dalla fornna- 

 zione di esso dalla emipinimide VII, nonché dalla sua trasformazione in 

 acido veratrico Vili ed in acido emipinico IX 



Vili 



\ 



CH,0 



CO 



COOH 



-CO 



OCH 

 VII 



CH,0 



COOH 



^/NH. 

 OCH, 



CH3O , 

 ^ COH 



CHaO 



COOH 



COOH 

 OCH, 

 IX 



Parte sperimentale. 

 5-bromoguaj acolo CeHsCOH) (OCH3) Br 1:2:5. 



Si prepara una soluzione di solfato di 5-aminoguajacolo, sia salificando 

 con H2SO4 la base ottenuta come altrove ho descritto (3), sia riducendo il 

 5-nitroguajacolo di Cousin {*) con Fe e H2SO4 a caldo. In quest' ultimo 

 caso si elimina il ferro con piccolo eccesso di KOH, e si aggiunge alcool 

 per tenere in soluzione la base ; dopo tiltrazìone si acidifica con HaS04 e 

 si scaccia l'alcool. 



Buoni risultati si ottengongono pure riducendo il 5-nitroguajacolo con 

 Sn e HCl, e aggiungendo alla soluzione del cloridrato di aminoguajacolo 

 che si ottiene, quantità di KOH sufficiente per salificare tutto il CI ; estratta 

 la base, si acidifica con H2SO4. 



Si diazota con Na NO2 il solfato d'aminoguajacolo ; poscia si versa il 

 sale di diazonio a goccia a goccia e agitando su una soluzione bollente di 



(') Berichte d. deut. Chem. Ges., 11, pa.g-. 135. 

 n Berichte d. deut. Chem. Ges., 28, pag. 810. 

 (^) Gazzetta china, it., XLI, parte l. 

 (*j Journ. Phami. et Chiinie, 1899, 9, 276. 



