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non solidifica. Solubile in alcool e in etere, quasi insolubile in acqua. Alla 

 pressione di SS"^™ bolle a 239-242°. 



gr. 0,1480 di sost. diedero gr. 0,1269 di Ag Br (metodo Carius). 



Calcolato per CgHgO^Br: Br 36,86 Trovato 36,48. 



5-hromo-l-etilcarhonato Ai guajacolo C6H3(OCOOC2H5) (OCH3) Br 1 :2:5. 



A gr. 3,14 di 5-bromoguajacolo sciolto in poco alcool, si aggiunge gr. 1 

 di KOH in soluzione alcoolica e poscia, a goccia a goccia agitando, gr. 0,90 

 di ester etilclorocarbonico. Si riscalda un po' a bagno maria e si filtra. Al 

 filtrato si aggiunge H2O e un po' di KOH per salificare il bromoguajacolo 

 che non ha reagito. Si estrae con etere e poscia si scaccia l'etere. 



Il residuo, cristallizzato dall'alcool acquoso, è in aghi lunghi, soffici, 

 bianchi, sericei. F = 46-49°. 



gr. 0,1110 di sost. diedero gr. 0,0753 di Ag Br (metodo Carius). 

 Calcolato per CeHslOCOOCjHs) (OCH3) Br : Br % 29,09 Trovato 28,82 



Acido {v)-o-nitrovaniglinico G,'E^{OB) (OCH3) (NO2) (COOH) 1:2:3:4. 



Si prepara ossidando la (v)-o-nitrovaniglina di Pschorr e Sumuleanu. 

 Pochi ossidanti però servono allo scopo, giacché il gruppo aldeidico passa 

 con grande difficoltà a carbossile. Si arriva a discreti risultati operando come 

 segue : A gr. 4 di nitrovaniglina si aggiungono 20 cm^ di soluzione scirop- 

 posa di KOH e si sbatte a lungo. La massa si fa grigia bluastra e dopo 

 un riposo di 16 ore diventa nera. Si riprende con H20, si acidifica con 

 112S04 e si estrae con etere. Distillato l'etere, resta un residuo bruno che 

 si bolle con acqua e nero animale ; poi si riestrae con etere. L'acido che 

 così si ottiene è ancora leggermente impuro; per averlo purissimo occorre 

 acetilarlo e poi saponificare. 



gr. 0,2000 di sost. diedero cm^ 11,9 di azoto a ^° = 20° e H = yeo™"". 

 Calcolato per C6H2(OH) (OCH3) (NO,) COOH N "A 6,57 Trovato 6,80. 



Per tutte le sue proprietà, si mostra identico all'acido (v)-o-nitrovani- 

 glinico, ottenuto per altra via da Tiemann e Matsmoto (^). 



Contemporaneamente ad esso, si formano parecchi altri prodotti dei 

 quali non ho ancora potuto occuparmi. 



Portando per 5 ore a 135-140" in tubo chiuso gr. 3 di acido nitrova- 

 niglinico e 45 cm^ di H3S04 al 33 Vo » distillando con vapor d'acqua, ed 

 estraendo il distillato con etere, si ottieue una sostanza gialla identica alla 

 3-nitropirocatechina. Per mancanza di sostanza non ho potuto ripetere l'espe- 

 rienza in condizioni diverse onde tentare d'ottenere invece il 3-nitroguajacolo. 



(') Berichte d. cleut. chem. Ges., 1876, pag. 943. 



