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Acido acetilvanigliaico CeHslOC^HsO) (OCH3) (COOH) 1 :2 :4. 



Tiemann e Magai lo preparano (^) bollendo per circa 6 ore, l'acido va- 

 niglinico con eccesso d'anidride acetica. Molto più rapidamente, ottenendo 

 un prodotto più puro con rendimento più elevato, si può invece procedere 

 col seguente metodo: A gr. 10 di acido vaniglinico sciolto in acqua conte- 

 nente gr. 7 di KOH, si aggiungono gr. 6,5 di anidride acetica sciolta in 

 etere. Si sbatte per circa mezz'ora. Si acidifica con H2SO4 e si estrae con 

 etere che poi si distilla. Cristallizza dall'alcool acquoso. F — 145-146°. Per 

 nitrazìoue dà l'acido nitroacetilvaniglinico che fonde a 181-182° (^). 



3-araiaoguaj acolo OMOYi) (OCH3) (NH,) 1:2:3. 



Si gettano 10 gr. di acido nitrovaniglinico in circa 850 em^ di alcool, 

 e, riscaldando a b. m. si aggiunge un eccesso di Sn e a poco a poco HCl 

 conc. Dopo circa 5 ore, si getta il tutto in acqua, si distagna con HoS. e si 

 concentra. Dosato il cloro jonico, si aggiunge a freddo quantità calcolata di 

 KOH. Si estrae con etere e si distilla l'etere. Resta un residuo gialliccio 

 che, purificato dalla benzina di petrolio (p. 0. 70-80°) si presenta in aghi 

 paglierini fondenti a 97-100°. Disponendo solo di poca sostanza, non ho 

 potuto procedere a una completa ulteriore purificazione. Però le analisi del 

 prodotto fondente a 97-100° e del suo acetilderivato, dicono che si tratta 

 non di acido aminovanigliuico, ma di aminoguajacolo. 



gr. 0,2210 di sost. diedero gr. 0,1380 di H,0 e gr. 0,4960 di CO2. 

 gr. 0,2240 di sost. diedero cm» 18.9 di N a ^ = 20 e H= 758"^"'. 



Calcolato per GeH^lOH) (OCH3) (NH^) Trovato 



Idrogeno Vo 6,54 6,98 

 Carbonio « 60,44 61,20 

 Azoto » 10,07 9,63 



Il suo derivato monoacetilico (3-acetil-3-aminoguajacolo) si ottiene, come ò 

 già detto pel 4-acetil-4-aminoguajacolo (luogo citato). Cristalli bianchi dal 

 benzolo F 120-122°. 



gr. 0,2111 di sost. diedero cm^ 14,5 di N a / 20° e H = 700°. 

 Calcolato per C9 Hu NO3 N Vo 7,73 Trovato 7,85. 



3-cloroguaj acolo CeHaCOH) (OCH3) CI 1 : 2 : 3. 



Si diazota con Na NO2 il 8-aminoguajacolo ; poscia si clorura secondo 

 Sandmeyer e si procede, come ho già descritto, pel 5-cloroguajacolo (loc. cit.). 



(*) Berichte d. deut. cliem. Gos., 8, pag. 1142. 

 Berichte d. deut. chern. Ges., 1876, pag, 943. 



Eendiconti. 1912, Voi. XXI, 2" Sem. 27 



