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cosicché, mentre la reazione la quale dovrebbe, in teoria, condurre diretta- 

 mente al nucleo fondamentale della l.S.naftiridina — la reazione di Skraup — 

 non si verifica sull' «-ammino-piridina ('), — con le reazioni studiate da 

 Palazzo e Tamburini si rende possibile giungere al nucleo anzidetto, bat- 

 tendosi una via simile a quella per cui L. Knorr (^), attraverso analoghi 

 prodotti dell'anilina, giunse difatti a derivati chinolonici, e, in definitiva, 

 alla chinolina stessa. 



Purtroppo, il fatto che l'a-ammino-piridina, per sè stessa già poco ac- 

 cessibile, fornisce i suddetti derivati naftiridonici solo con rendimento molto 

 scarso non ci ha permesso di eseguire la serie di trasformazioni che do- 

 rrebbe condurre alla l.S.naftiridina, e per ciò. nella speranza di rendimenti 

 migliori, siamo stati indotti a provare sotto lo stesso punto di vista la /?-am- 

 mino-piridina, benché da questa non si potessero aspettare che derivati di 

 una naftiridina isomera 1.5, oppure 1.7 (^). Da alcune osservazioni di 

 H. Meyer (''), relative alla basicità delle tre ammino-piridine ed al loro 

 contegno rispetto all'acido nitroso, dovrebbe infatti dedursi, che fra esse sol- 

 tanto la /9-ammino-piridina sia veramente assimilabile alle ammine aroma- 

 tiche, e per ciò non era ingiustificato supporre, che le reazioni suddette di 

 Palazzo e Tamburini procedessero nel caso della jS-ammino-piridina altret- 

 tanto favorevolmente che nel caso dell'anilina e delle altre ammine aromatiche. 



L'esperienza da noi fatta con la |S-ammino-piridina ha confermato questa 

 previsione per ciò che riguarda la sintesi degli N-acil-derivati, la quale si 

 compie difatti con rendimento molto maggiore che nel caso dell' a-ammino- 

 piridina; non così, per quanto concerne il contegno degli acil-derivati nel 

 trattamento con acido solforico, nel quale trattamento, del pari come per i 

 derivati dell'ammino-piridina a. si producono, oltre alla disidratazione, pa- 

 recchie reazioni collaterali (rottura della catena laterale, formazione di solfo- 

 acidi, etc), cosicché il rendimento in derivati naftiridonici è sempre scarso. 



Per questo motivo non siamo per ora in grado di descrivere esattamente 

 questi derivati (che conosciamo solo allo stato impuro), ma crediamo ciò non 

 di meno che anch'essi potranno aversi con buon rendimento, semplicemente 

 sostituendosi all'acido solforico altri disidratanti, come ad es. l'acido meta-fo- 

 sforico, anche impiegato da Knorr per la disidratazione di varie anilidi nei 

 corrispondenti chinoloni. 



Del resto, dopo quanto abbiamo sopra accennato sul carattere pretta- 

 mente aromatico della /?-aramino-piridina, non è nemmeno da escludersi, 

 che da questa base si possa giungere in modo diretto sia ad una nafti- 



(>) Cfr. Markwald, Annalen, 279, 17 (1894). 



C) Berichte, 17, 540 (1884); Annalen 236, 69; 245, 357 ^1886-88). 

 (") Secimdo che l'atomo d'idrogeno del nucleo piridico che si elimina, con l'ossidrile 

 della catena laterale ossi-crotonica sia quello in a o quello in y. 

 (*) Monatshefte, 26, 1303 (1905). 



