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ridina (1.5, o 1.7), applicando la reazione di Skraup (già infruttuosa- 

 mente tentata da Markwald sull'a- e sulla y-ammino-piricMna), sia ad 

 una dimetil-naftiddina, tentando la condensazione con l'acetil-acetone, la 

 quale, nel caso dell'anilina, conduce infatti, nel modo più liscio, all'a-y-di- 

 metil-chinolina (^). Allo studio di queste e di altre simili reazioni poteva 

 finora essere in qualche modo di ostacolo la difficoltà di procurarsi quantità 

 notevoli di /?-ammino-piridina, ed infatti noi stessi, sul principio del nostro 

 Ibvoro, abbiamo ritenuto più opportuno esordire dallo studio delle due rea- 

 zioni connate, con gli eteri acil-acetici. nelle quali poteva essere messa a 

 profitto la tecnica già sperimentata da uno di noi nelle svariate prove fatte 

 con l'a-ammino-piridina ; ma, ora cbe si è riusciti a nitrare (in /S) la piri- 

 dina (^), e che, per ciò, la (5-ammino-piridina diventerà probabilmente una 

 sostanza quasi altrettanto accessibile dell'anilina, non c' è dubbio che alle 

 sintesi di naftiridine da noi proposte si potrà dare in pratica la più larga 

 estensione. Speriamo per ciò di poter fare ben presto nuove comunicazioni 

 su tale soggetto. 



Nei riguardi dell' a-ammino-piridina, noi abbiamo poi studiato una 

 reazione, nella quale ancora una volta si manifesta l'analogia di contegno con 

 l'anilina, e che, appunto in base a considerazioni di analogia, offre interesse 

 dal punto di vista della sintesi di nuovi prodotti biciclici. 



Secondo le nostre esperienze, r«-ammino-piridiua reagisce con l'ro-bromo- 

 acetofenone nel senso dello schema: 



e la reazione non solamente da questo lato, bensì anche per la facilità con 

 cui si compie (sviluppo di calore), e per l'ottimo rendimento in derivato fe- 

 nacilico, è del tutto analoga a quella scoperta da un pezzo per l'anilina. 



Ora è noto, che la fenacil-anilide si converte molto facilmente (per eli- 

 minazione di acqua) in derivato del benzo-pirrolo, in fenil-indolo (^), e ciò 

 fa esatto riscontro a quanto fu trovato alcuni anni più tardi da Knorr per 

 la benzoilacetil-anilina ; difatti, nella disidratazione di questo omologo della 

 fenacil-anilide — il quale contiene nella catena laterale un gruppo carbo- 



2 C5H4 N . NHe + Br CH^ . CO . GeE, = [C5H4 N . NH J HBr + 



+ 1 



CO.CeHs 



N NH 



V) Cfr. Combes, Bulletin, 49. 89 (1888). 



r) Berichte, 45, 428 (1912). 



(») Berichte, 14. 171; 15, 2464, 2480 (1881-82). 



