— 532 — 



A questo riguardo devesi però osservare che l'acido ossimmido-acetico è anche 

 ossima, cosicché possono prevedersi per esso due stereo-isomeri : 



H — C — GOOH H — G — COOH 



I) I! II) li 



N — OH HO — N 



Acido awti-aldossim-si?i-carboiiico Acido si/j-aldossim-a«ii-carboiiico 



Di essi, finora, se ne conosce uno solo, che deve considerarsi costituito 

 secondo la formula I); tale contìgurazione storica, benché non determinata 

 in modo diretto, risulta difatti in modo sicuro dal valore della costante di 

 conducibilità elettrica ('). I tentativi di Cramer (^), diretti alla scoperta 

 dell'acido stereo-isomero (formula II), rimasero infruttuosi. Ora, come sarà 

 piii minutamente indicato in una prossima Nota, il prodotto acido da me e 

 Egidi ottenuto per trattamento del sale ramico con acido solforico e succes- 

 sive estrazioni con etere, pur non essendo identico all'acido ossimmido-acetico 

 finora noto, ne presenta molti caratteri, ed è senza dubbio da considerarsi 

 come una miscela dei due acidi stereo-isomeri. 



Epperò, mentre la scissione della cloral-ossima perde l' importanza da me 

 attribuitavi in principio, come probabile sorgente di acido fulminico, offre 

 d'altronde una notevole importanza per la stereo-isomeria di quella ossima. 



Il risultato avuto dal Meyer nella scissione alcalina della sua cloral- 

 ossima devesi infatti interpretare in questo senso: che, cioè, la cloral-ossima 

 sciropposa non S una sostanza unica, ma costituisce invece un miscuglio 

 delle due forme stereo-isomere teoricamente prevedibili. 



Stabilito che la prima alterazione subita dalla cloral-ossima, a contatto 

 con gli alcali, consiste nella totale idrolisi del gruppo — 001, , come lo 

 mostra l'eliminazione quantitativa di acido cloridrico (3 mol.), è chiaro che 

 dalla reazione con l'acqua debba comunque ricavarsi un prodotto dalla com- 

 posizione di acido ossimmido-acetico, laddove, nella scissione con gli alcali, 

 è invece da supporsi che una delle due forme di detto acido venga profon- 

 damente decomposta. Per la modificazione II) dell'acido ossimmido-acetico, la 

 quale costituisce una s^/^-aldossima, è infatti da prevedersi, come per molte 

 sm-aldossime, una facile disidratazione, da parte degli alcali, nel nitrile 

 corrispondente: e poiché il nitrile, in questo caso particolare, é l'acido ciano- 

 carbonico, instabile, così è anche chiaro che un acido ossimmido-acetico della 

 configurazione II) può venire dagli alcali completamente demolito in acqua, 

 anidride carbonica, e acido prussico : 



H — C — OOOH C— COOH 



Il _^ III _^ HCN + CO,, 



HO — N N 



(') Zeitschrift f. phys. Ch., 10, 6 (1892). 

 P) Berichte, 25, 715 (,1892). 



