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vale a dire, nei prodotti che Meyer ebbe effettivamente a riscontrare. Questi 

 due prodotti non possono d'altronde riscontrarsi nella quantità teoricamente 

 prevista, se la cloral-ossima di partenza non è la pura fonna sin, ma costi- 

 tuisce un miscuglio di due stereo-isomeri ; in tal caso, uno degli acidi ossim- 

 mido-aceticì che provengono dall'idrolisi di essa è l'acido an(i-a\à.ossim-dn- 

 carbonico, notoriamente stabile rispetto agli alcali (^): e perciò nelle deter- 

 minazioni quantitative del Meyer, messe in raffronto con i risultati avuti da 

 me e Egidi, non si ha solo un indizio della coesistenza di due forme isomere, 

 ma senz'altro una misura delle quantità relative in cui la cloral-ossima sci- 

 ropposa contiene i due isomeri. 



A questa conclusione si può del resto pervenire, con altrettanta sicu- 

 rezza, anche discutendo alcune osservazioni fatte già dal Meyer relativa- 

 mente al punto di fusione della cloral-ossima, ed alle quali quel valentis- 

 simo sperimentatore non diede tuttavia la giusta importanza. Rispetto alla 

 sua cloral-ossima, il Meyer si esprime testualmente in questi termini : Il 

 e prodotto di reazione si separa come olio incoloro, il quale, per ripetuto 

 « lavaggio con acqua, diviene abbastanza puro da fornire all'analisi risultati 

 » esatti. Completamente pura si ottiene poi l'ossima lasciando solidificare 

 K l'olio in acqua ghiacciata, e spremendo la sostanza congelata fra carta di 

 « filtro. A cagione della grande tendenza a surfondersi, la sostanza si lascia 

 » difficilmente cristallizzare, giacché, per evaporazione del solvente, si separa 

 " per lo più allo stato sciropposo ; tuttavia, la sua tendenza a cristallizzare 

 « è grandissima. Solidificando, lo sciroppo si converte per lo più in grandi 

 a prismi duri. La cloral-ossima si scioglie facilmente in alcool ed in etere, 

 « non in acqua, e fonde a 39-40'' » . 



Come subito mostrerò, già queste proprietà fisiche della cloral-ossima 

 di Meyer fanno di essa un composto interessante dal punto di vista della 

 stereo-isomeria. A questo proposito va anzitutto rilevato che Hantzsch, avendo 

 studiato l'azione dell' idrossilammina sul cloralio nell' intento di ricavare delle 

 cloral-ossime stereoisomere (^), fu indotto a considerare la cloral-ossima di 

 V. Meyer come » I'uqìco stereo-isomero capace di esistere Egli atterma 

 che « per lo meno tutti i tentativi di trasposizione condussero sempre ad una 

 sola e medesima ossima » , e che è dunque « per lo meno molto improbabile 

 che la tricloro-acetaldossima esista in due stereo-isomeri Ma questa ve- 

 duta dello Hantzsch perde evidentemente ogni valore, quando si abbia ri- 

 guardo ai risultati ottenuti due anni dopo da Dunstan e Dymond con 

 l'acetaldossima e la propion-aldossima (^). Difatti, ponendo in rapporto la 

 proprietà della cloral-ossima di esistere, a temperatura ordinaria, in due 

 modificazioni egualmente pure, una solida e una liquida, con le osservazioni 



(>j Cfr. Cramer, loc. cit.; Hantzsch e Wild, Annalen, 289, 295 (1896). 



(=) Berichte, 25, 701 (1892). 



{^) Journ. Chem. Soc, 65, 206 (1894). 



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