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di Dunstan e Dymond sulle altre aldossime alifatiche, si mostra subito fra 

 queste e la cloral-ossima tanta analogia da fare immaginare anche per le 

 due modificazioni di questa ultima una relazione di stereoisomeria. 



L'acetaldossima e la propion aldossima erano state dapprima descritte 

 come sostanze liquide, e solo nel 1894 Dunstan e Dymond riuscirono a se- 

 pararne delle modificazioni con punto di fusione più alto, vale a dire, solide 

 a temperatura ordinaria. La difficoltà di ottenere tali modificazioni — la 

 quale è specialmente notevole per la propion-aldossima — non risiede solo 

 nel fatto che il loro punto di fusione è relativamente basso, bensì ancora, 

 e forse in modo principale, nella loro facile trasformabilità nelle modificazioni 

 stereoisomere liquide. Se, dunque, anche per la cloral-ossiraa solida si fosse 

 potuto determinare un punto di fusione più alto di quello indicato da Meyer, 

 sarebbe sùbito apparsa ancora più stretta l'analogia delia cloral-ossima con 

 le ossime dell'acetaldeide e della propionaldeide. 



Ora, rispetto al punto di fusione della cloral-ossima già Meyer ebbe 

 ad esprimere il parere che esso fosse in realtà più alto di quello, 39-40°, 

 da lui trovato, trattandosi di una sostanza che non poteva propriamente venir 

 cristallizzata ('). Tale sospetto io ho potuto ulteriormente avvalorare con la 

 considerazione che segue. Per azione dell' idrossilammina sul broraalio, io 

 preparai infatti una bromal-ossima, la quale si lascia benissimo cristallizzare 

 dall'etere, e fonde allora, nettamente, a 116°. Con la conoscenza esatta di 

 questo punto di fusione, viene limitato un certo intervallo di temperatura 

 nel quale deve indubbiamente giacere il punto di fusione di una corrispondente 

 cloral-ossima. Considerando invero, che l'acetaldossima solida a temperatura 

 ordinaria fonde a 46°, .5, e che la sostituzione di 3 atomi di bromo nel metile 

 porta il punto di fusione a 115°, è ovvio prevedere, per una cloral-ossima 

 di costituzione analoga, un punto di fusione intermedio fra 46°, 5, e 115°; 

 a un dipresso come, nella serie stessa dell'etano, l'acido tricloro-acetico mostra 

 un punto di fusione (80°) pressoché equidistante da quello dell'acido acetico 

 (17°) e da quello dell'acido tribromo-acetico (135°). 



Di fronte a simile previsione non potrebbe non giudicarsi assolutamente 

 anormale il contegno della cloral-ossima di Meyer, fusibile già a 39-40°; 

 vero è, che un prodotto non cristallizzato da solventi, ma ottenuto solo per 

 congelamento parziale del prodotto liquido, non può essere esente di questo 

 liquido; ma poiché l'ossima liquida, all'analisi, dà i numeri richiesti dalla 

 teoria, il liquido in questione dovrebbe intendersi costituito dallo stesso 

 prodotto semplicemente soprafuso, e allora non si comprenderebbe in qual 

 modo una piccola quantità di esso, ancora aderente ai cristalli (dato pure 

 che si possa ammettere l'esistenza di un tale liquido a contatto col solido), 



(^) "Da der Korper iiicht eigeiitlich umkrystallisirt werden kouiite, ist os nioglich, 

 dass der wahre Schmelzpunkt noch dtwas holier liegt », Ljc. cit., pag. 120. 



