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seguente dato di fatto. Dalla reazione del fulminato sodico con l'acido nitroso, 

 io ottenni l'acido metil-nitrolico, o nitro-formossima ('): 



j^JJ>C = NOH; 



da questo prodotto, derivato della carbil-ossima, si può eliminare acido ni- 

 troso; tuttavia, il composto HCNO da esso rigenerato non è sempre il me- 

 desimo. Nella decomposizione in soluzione acida, si forma acido fulminico (^), 

 nell'azione degli alcali si forma invece un composto isomero, il formo-nitril- 

 ossido di Wieland (^). Si può dunque realizzare, attraverso l'acido metil- 

 nitrolico, la trasformazione della carbil-ossima in un isomero: 



C = NOH ^J>C = NOH HC = N 



(Palazzo) ^^"^^ (Wieland) \q/ 



E siccome nella dissociazione di composti saturi i reattivi agiscono in 

 sostanza da catalizzatori, così, già nella pura soluzione acquosa dell'acido 

 metil-nitrolico e delle altre formossime sostituite sono da prevedersi delle 

 dissociazioni in vario senso, il che equivale a considerare per l'acido fulmi- 

 nico un equilibrio fra parecchie forme desmatrope, p. es. nel senso dello 

 schema: 



^>C = NOH (-HX) 



C = NOH ±1^ CH— NO HC = N HC=NO ; 



\o/' 



(^) Questi Kendiconti, lò\ I, .545 (1909). 

 ("j Berichte, 40, 418 (1907). 

 (») Berichte, 42, 803 (1909). 



(*) L'esistenza di un composto di tale struttura è stata alcuni anni fa sospettata 

 da Grigorowitsch (Zentralblatt, 1906, 1, 743), e da Wieland (Berichte, éO, 418, 1667-1907), 

 ma indipendentemente da ogni considerazione sugli stati di equilibrio sopra discussi. Il 

 primo di questi Autori è d'avviso, che le formule di Ley e Kissel rispondono, meglio di 

 quella di Nef, alle proprietà dei fulminati, ma inclina più specialmente per la formula 

 con carbonio tetravalente H . C = N , a fianco della quale, appunto, pone l'altra di formo- 



nitril-ossido normale. Wieland, invece, riferendosi alle esperienze di Ley e Kissel, osserva, 

 che la formula H.C = N è da escludersi per l'acido fulminico, poiché essa compete al 



. . . 



formonitril-ossido da lui ottenuto nella scissione alcalina dell'acido metil-nitrolico (cfr. a 

 pag. 40 della monografia Die Knallsàure, pubblicata nel voi. XIV della Sammlung 

 chemischer u. chem. Techn. Vortràge), e, d'altro canto, considera il formonitril-ossido 

 normale come corpo eminentemente labile. 



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