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desmotrope, non sature e sature, le considerazioni ora svolte farebbero sup- 

 porre a questo riguardo, che, fra le varie forme di pseudo-acido, prevalga 

 quella di formonitril-ossido normale, cosicché, praticamente, l'equilibrio sa- 

 rebbe da rappresentarsi con lo schema: 



II) C = N.01I H.C = N = 0 . 



Nel miglior accordo con tale conseguenza stà il risultato della reazione 

 fra acido azotidrico e fulminato di sodio, dalla quale io ho isolato due ossi- 

 tetrazoli. Invero, poiché questi isomeri non sono reciprocamente trasformabili, 

 cosi, per la loro sintesi sono da supporsi processi diversi. Mentre l'ossi- 

 tetrazolo dal p. f. 145°, con la sua struttura di N. ossi-composto, rispecchia 

 la genesi dalla carbil-ossima : 



■ N C = NOH H.C N.QH H.C N.OH 



111 + =1 -> Il I , 



N = N.H . ^ N==N = N N — N = N 



l'isomero fusibile a 156°, per il semplice fatto di contenere invece un gruppo 

 immidico, mostra che si è prodotto in modo sostanzialmente diverso. Sotto 

 questo riguardo, la sintesi dell'/so-ossi-tetrazolo rammenta quelle di parecchi 

 composti triazolici e tetrazolici (') nelle quali è ormai da ritenere che l'acido 

 azotidrico si unisca sin da principio non per un solo atomo di azoto, come 

 nel caso di sostanze con carbonio bivalente, ma simultaneamente per due, 

 nel senso, cioè, degli schemi (*): 



N CH N CH 



ili ■ + il — > Il II 



N = NX <3) CH N — NX — CH 



N G.X''' N ex 



il + 111 -^11 I! . 



N = NH N N — NH — N 



opperò, dal modo stesso di addizionarsi dell'acido azotidrico viene a risultare 

 per l'acido /9S. fulminico una struttura analoga a quella dei composti aceti- 

 lenici e cianici, la struttura, cioè, sopra indicata, di formonitril-ossido iior- 



(•) Ofr. Dimroth, Berichte, J3, 2219 (1910); Oliveri-Mandalà. Gazzetta, JJ, I, 59; 

 II, 430 (1911). 



C) In questi schemi mi sembra molto opportuno rappresentare l'acido azotidrico con 

 la formula Angeli-Thiele. Cfr. Angeli, R. A. L, II, 790 (1907), 20, I. 625 (1911); 

 Thiele, Berichte, 44, 2522, 3336 (1911). 



(») X = H, 0 CeHs . 



(4) X = Br, .CN, . COOC2H5. 



