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« Volli poi studiare un isomero dell'anetolo e mi preparai il paracreso- 

 lafco di allile, composto ottenuto da me per la prima volta e che tra breve 

 descriverò insieme coll'etere isomero del metacresolo. Questo etere: 



p p CH ;! 



mi dette i seguenti risultati: 



£ Z 4 io = 0.98G96 ; ^ = 1,5255 ; /.i D = 1,5323 ; ^ = 1,5433 



= 0,5324 ; P ^— I = 78,79 ; R a = 78 



d p . . 



'~ 1 - 0,3107 ; P ,ffi~ 0 V, = 45,98 ; R' a - 45,98 



^£Z^ = 0,018. 

 d 



« Invece per l'anetolo si ha: 



H l = 0,5605; P ^i_l = 82,95 



== 0,3243 ; P , % , . — 47,97 ; 



(A+2)d (/t\+2)c/. 

 = 0,0257. 



« Come si vede i due eteri allilici si comportano molto differentemente 

 dai loro isomeri. La loro rifrazione molecolare è quella che le regole di 

 Brillìi fanno prevedere o, in altri termini, è la somma delle rifrazioni del 

 resto benzolico o benzilico, del resto allilico e dell'ossigeno: invece nel- 

 l'alcool cinnamico e nell'anetolo i diversi resti saldandosi fanno aumentare 

 molto la rifrazione. Anche la dispersione è molto diversa : i due eteri hanno 

 la stessa dispersione che i derivati aromatici a catene sature. Questo fatto 

 mi pare assai notevole e non credo che sino a qui si fosse constatato. Resta 

 così stabilito che quando il gruppo allilico si unisce direttamente al nucleo 

 benzolico la rifrazione molecolare aumenta assai, quando invece l'unione 

 avviene collo intermezzo dell'ossigeno non vi è aumento alcuno. Ma anche 

 tali fatti, tale diverso comportamento di questi composti isomeri non ci 

 conducono di necessità alla ipotesi di Gladstone. Potrebbe darsi che bastasse 

 a fare aumentare la rifrazione molecolare l'unione diretta della catena non 

 satura al nucleo aromatico senza che però fosse necessario che l'unione si fa- 

 cesse appunto per l'atomo di carbonio doppiamente legato. Tale questione 

 ho cercato di risolvere e diverse esperienze sono in corso. Dal cloruro di 

 beuzile, ioduro d'allile e sodio mi preparai del fenilbutilene, idrocarburo in 

 cui il gruppo non saturo è unito direttamente al nucleo benzolico, ma che 

 però non contiene nessun atomo di carbonio nelle condizioni indicate da 

 Gladstone: 



C G H S .CH 2 .GH:CH.CH 3 

 Rendiconti — Vol. I. 11 



