« Sul composto così ottenuto abbiam fatto agire l'anidride acetica a 

 temperatura elevata in tubi chiusi, perchè ci è sembrato interessante di com- 

 pletare lo studio dell'azione dell'anidride acetica sul pirrolo. È noto che il 

 pirrilmetilchetone si trasforma nelle condizioni anzidette in pirrilendimetil- 

 chetone ('); dall'acetilpirrolo si sarebbe potuto ottenere un acetilpirrilme- 

 tilchetone. 



C 4 H 3 NH COCH3 



1 



C 4 H 2 NH 



COCH3 | 



COCH 3 



C 4 H 4 NCOCH 3 C 4 H a NCOCH 3 



I 



COCH3 



« Le nostre esperienze dimostrano invece che l'acetilpirrolo si trasferma 

 per l'azione dell'anidride acetica in pirrilendimetildichetone. 



« Si riscaldano 3 gr. di acetilpirrolo con 15 gr. d'anidride acetica in 

 un tubò a 290°-300° per alcune ore. Eiscaldando soltanto sino a 250° la 

 maggior parte della sostanza rimane inalterata. Nell'aprire i tubi si svolge 

 una sensibile quantità di anidride carbonica; il contenuto dei medesimi che 

 è formato da una massa nera ed in parte carbonizzata, viene bollito con 

 acqua. Si satura la soluzione ottenuta con carbonato sodico, si filtra e si 

 estrae con etere. Il residuo dello estratto etereo è formato da piccole pa- 

 gliette gialle, che vennero fatte cristallizzare alcune volte dall'acqua bol- 

 lente, scolorando la soluzione con carbone animale. Si ottengono degli aghi 

 incolori appiattiti che fondono a- 161°-162°. 



« La sostanza cosi ottenuta ha tutte le proprietà del dipseudoacetil- 

 pirrolo 0 pirrilendimetildichetone. Trattando la sua soluzione acquosa con una 

 soluzione di nitrato d' argento e con alcune gocce d' ammoniaca si ottiene 

 il composto argentico [C 4 H 2 NAg (COCl^a] che diede all'analisi i seguenti 

 risultati : 



I 0,2150 gr. di materia dettero 0,0892 gr. d'argento. 



II 0,2586 gr. di materia dettero 0,1078 gr. d'argento. 



« In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C 8 H 8 N0 2 Ag 



I II 



Ag 41,49 41,69 41,86 



« La formazione del pirrilendimetildichetone dell'acetilpirrolo si può spie- 

 gare in due modi ; si può ammettere che avvenga prima una trasposizione 

 dell'acetile, e che il pirrilmetilchetone si trasformi poi in pirrilendimetil- 



(') Vedi Ciamician e Dennstedt, Stadi sui composti della serie del pinolo. Parte Vili. 

 Sull'azione di alcune anidridi organiche del pirrolo. 



