— 481 — 



la quale per ulteriore azione del joduro metilico si trasforma nel joduro di 

 dimetilpirrolidilammonio : 



C 4 H 8 NCH 3 + CH 3 1 = C 4 H 8 NCH 3 CH 3 1. 



« Questo composto è una sostanza deliquescente, solubile nell'alcool 

 dal quale cristallizza in grossi prismi incolori. 



«L'istesso joduro di dimetilpirrolidilammonio si ottiene dalla metil- 

 pirrolidina che si forma per azione dell'acido jodidrico e fosforo a 240 ,:> -250 o 

 sulla metilpirrolina. In questa reazione oltre alla base della formola CiH 8 NCH 3 

 si formano anche piccole quantità di butilamiua, alla quale formazione cor- 

 risponde probabilmente un poco di joduro di metile che costantemente si 

 ottiene in questa reazione. 



« La metilpirrolidina è un liquido che ha quasi l'istesso punto di 

 ebollizione della pirrolidina, cioè a 81°- 83°. Essa dà pure un cloroplati- 

 nato molto solubile nell' acqua ed un cloroaurato quasi insolubile nell'acqua 

 fredda, che cristallizza in squamette gialle. 



« Il joduro di dimetilpirrolidilammonio, che si può ottenere tanto dalla 

 pirrolidina che dalla metilpirrolidina, si trasforma coll'ossido d'argento nel- 

 l'idrato corrispondente, il quale col riscaldamento si scinde in metilpirroli- 

 dina ed alcool metilico secondo l'equazione seguente : 



C 4 H 8 NCH 3 CH 3 OH = CH 3 OH + C 4 H s NCH 3 . 



« Distillando invece il joduro di questo ammonio con potassa solida 

 avviene una decomposizione affatto analoga a quella descritta per la prima 

 volta da Hofmann (') per il joduro di dimetilpiperidilammonio. Si forma acqua 

 e dimetilpirrolidina. 



Ci H 8 NCH 3 . CH 3 1 + KOH = KI + OH 2 4- C 4 H, (CH 3 ) 2 N. 



« La dimetilpirrolidina ha, come avviene nella serie della piperidina, 

 un punto di ebollizione superiore a quello della metilpirrolidina, e bolle 

 a 89°-92°. Essa forma un cloroaurato che è come quello della dimetilpipe- 

 ridina oltremodo decomponibile, e che si separa allo stato oleoso. La costitu- 

 zione di questa base deve essere quella espressa dalla formola 



« Ci H 7 . N : ^ * 



ossia deve avere i due metili legati all'azoto come li ha la dimetilpiperidina 

 se si segue l'interpretazione che di questa reazione ha dato recentemente il 

 Ladenburg ( 2 ). Questa base è terziaria e si combina per conseguenza ancora 

 una volta col ioduro di metile formando il joduro di trimetilpirrolidil- 

 ammonio 



C 4 H, . N(CH 3 ) 2 -h CH 3 1 = C 4 H 7 . N(CH 3 ) a . CH 3 1. 

 « Il ioduro di trimetilpirrolidilammonio cristallizza dall'alcool assoluto in 



O Beri. Ber. XIV, G59. 

 H Beri. Ber. XVI, 2057. 



Rendiconti — Vol. I. 63 



