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« Noi crediamo che a maggior conforto delle idee finora esposte giovi 

 riunire in uno specchietto i derivati della pirrolidina e quelli della piperidina. 



Punto d'ebollizione 



Pirrolidina (C 4 H 8 NH) 82*-83° 



Metilpirrolidina (C 4 H 8 NCH 3 ) 81°-83° 



Dimetilpirrolidina (C 4 H, N (CH 3 ) 2 ). . . 89°-92° 



Piperidina (C 3 H 10 NH) 106° 



Metilpiperidina (C 3 Hi 0 NCH 3 ) 107° 



Dimetilpiperidina (C 3 H 9 N(CH 3 ) 2 ) 118° 



« Se si comparano la piperidina e la pirrolidina coi due composti da 

 cui esse hanno origine si nota che fra il composto originario ed il derivato 

 può esistere una serie di sostanze intermedie che differiscono l'ima dall'al- 

 tra per due atomi di idrogeno. 



C 3 H 10 NH C 3 H 8 NH C 3 H 0 NH C 3 H 3 N 

 C 4 H 8 NH CiH 6 NH C 4 H 4 NH CìH 3 N(?) 



« Al di là del composto più. idrogenato si arriva per la piperidina ad 

 una amilamina e per la pirrolidina ad una butilamina. Ed è probabile che 

 l'azione dell'acido jodidrico su queste due sostanze possa produrre le due 

 amine primarie. L'ulteriore azione dell'acido jodidrico a temperature sopra 

 i 300° trasforma la piridina in ammoniaca e quintano normale (') (C 3 Hi 2 ) 

 e noi crediamo che anche nel nostro caso si formi un butano normale che 

 essendo gassoso a temperatura ordinaria è diffìcilmente afferrabile. Noi ab- 

 biamo però notato la formazione di ammoniaca. 



« Le relazioni fra i due primi termini delle due serie sono state già 

 discusse più sopra. L'omologo nel nucleo della pirrolina (C 4 H 8 NH), sarebbe 

 una tetraidropiridina, che finora non si conosce, ma che troverebbe riscontro 

 nelle coniceine (/? e y) secondarie descritte recentemente da Hofmann ( 2 ). 



« Il pirrolo come amina secondaria non corrisponde alla piridina, ma 

 bensì ad un composto della forinola Cj H 6 NH. Una sostanza di questa 

 composizione non esiste, m a si conosce bensì un metilderivato della medesima 

 (C 3 H 6 NCH 3 ), una idrometìlpiridina, che Hofmann ( 3 ) ottenne distillando con 

 potassa solida il joduro di metilpiridilammonio. Ora è veramente sorpren- 

 dente che questo corpo, che è l'omologo nel nucleo del rnetilpirrolo, abbia 

 proprietà affatto differenti da quelle della piperidina e della piridina, come 

 affatto diverse da quelle della pirrolidina sono le proprietà del pirrolo. 



(') Vedi Hofmann Beri. Ber. XVI; 590. 

 (') Beri. Ber. XVIII, 5 e 109. 

 O Beri. Ber. XIV, 1497. 



