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etereo svaporato lascia indietro una materia cristallina colorata lievemente 

 in giallo, che fatta cristallizzare dall'acqua bollente si presenta in aghi in- 

 colori che hanno tutte le proprietà del pirrilmetilchetone. 



« Il risultato di queste esperienze invitava a studiare l'azione di qual- 

 che altra anidride organica sull'acetilpirrolo a temperatura molto elevata; 

 noi abbiamo scelta l'anidride benzoica nella speranza di ottenere un com- 



posto della forinola CJiì * „ 3 „ NH. La reazione però non avvenne 



affatto secondo le nostre supposizioni. L'anidride benzoica si scioglie nel- 

 l'acetilpirrolo con abbassamento di temperatura; bollendo la soluzione 0 

 riscaldandola in tubi chiusi fino a 210° le due sostanze restano inalterate. 

 Kiscaldandole invece in tubi chiusi fino a 320" si formano grandi quantità 

 di materia carbonosa e tracce di una sostanza cristallina che fu riconosciuta 

 essere- della benzamiSe. In questa occasione abbiamo trovato che la benza- 

 mide fonde due gradi più in su di quello che venne finora osservato ('). 

 Il suo punto di fusione è di 130°, come si è potuto constatare anche con 

 benzamide pura di diversa provenienza. Aggiungiamo inoltre che la benza- 

 mide dà con nitrato argentico ed ammoniaca un composto argentico in forma 

 di un precipitato bianco, che crediamo che finora non sia stato ottenuto. Se 

 si riscalda il miscuglio di anidride benzoica ed acetilpirrolo fra i 280° 

 e 300° si ottengono piccole quantità di pirrilmetilchetone. 



Azione del calore sul carbonilpirrolo. 



« La trasformazione dell'acetilpirrolo in pseudoacetilpirrolo per azione 

 del calore ci indusse a studiare il comportamento ad alte temperature del 

 carbonilpirrolo da noi recentemente scoperto ('). In questo caso la reazione 

 acquista un interesse maggiore perchè questa sostanza dà contemporanea- 

 mente origine a due diversi corpi isomeri. Uno di essi è il dipirrilchelone 

 0 'pirrone, da noi già descritto, e l'altro è un composto intermedio fra 



/Oh H ' NH 



questo e il carbonilpirrolo della forinola CO<_ * ;! „ che noi chiame- 



\JN O4 xi' t , 



remo pirroilpirrolo, perchè contiene il radicale dell'acido carbopirrolico a 

 cui fu dato il nome di pirroile (*);, 



« Si riscaldano 5 gr. di carbonilpirrolo in tubi chiusi a 250° per al- 

 cune ore. 11 contenuto dei medesimi è formato da un liquido nero e da 

 un po' di materia carbonosa. Si distilla con vapor acqueo riottenendo così 

 quella parte di carbonilpirrolo rimasta inalterata, che può servire ad una 



(') Schiff e Tassinari trovarono 128°. Beri. Ber. X, 1~85. 



( ; ) Sull'azione del cloruro di carbonile sul composto potassico del pinolo. Atti della 

 R. Acc. dei Lincei. Bendiconti voi. I, 4 gennaio 1835. 



(') Vedi Ciamician e Dennstedt: Studi sui composti della serie del pirrolo Parte Vili. 

 Sull'azione di alcune anidridi organiche sul pirrolo. 



