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« Il pirrolo è un' amina secondaria. Per lungo tempo il pirrolo 

 fu considerato come un'amina primaria (') e venne comparato all'anilina. 



CuHsNHj C 5 H 3 NH 2 



ed è stato Baeyer (') che nel 1870 ha dato al pirrolo la forinola « d H 5 : N .H » 

 che venne generalmente adottata; però malgrado ciò questa formola non ha 

 potuto essere dimostrata direttamente. La strana natura chimica del pirrolo 

 non permise di usare i soliti mezzi che servono ordinariamente alla dia- 

 gnosi degli alcaloidi organici; già la sua alcalinità non si rende manifesta 

 direttamente, non formando il pirrolo con gli acidi dei sali bene definiti, 

 nè dando dei composti col cloruro di platino o col cloruro d'oro. Il pirrolo 

 non si combina coi joduri alcoolici- ed il suo comportamento con tutti gli 

 acidi minerali ha reso vani tutti i tentativi di dimostrare l'esistenza del- 

 l'idrogeno iminico, cercando di ottenere un nitroso-composto (C.HiN.NO). 

 Si seppe ben tosto ( 3 ) che uno degli atomi d'idrogeno del pirrolo viene 

 facilmente rimpiazzato dal potassio, ma questo fatto non bastava a provare 

 che questo atomo d'idrogeno fosse unito all'azoto e fosse un'idrogeno iminico. 



« Nel 1877 K. Schiff (*) tentò di dimostrare, essere il pirrolo base 

 secondaria, descrivendo un composto acetilico ottenuto direttamente per azione 

 dell'anidride acetica, ma è veramente strano che la bella sostanza scoperta 

 da Schiff in questo modo, anzi che rendere probabile l'esistenza di un atomo 

 d'idrogeno iminico nel pirrolo, provasse proprio il contrario, perchè Schiff 

 lasciandosi sfuggire il vero composto acetilico, ha descritto come tale una 

 sostanza che non lo è affatto, e che contiene il residuo acetilico unito ad 

 uno degli atomi di carbonio ("). 



« Che il pirrolo sia realmente un'amina secondaria si può provare, io 

 credo, presentemente con sufficiente certezza, seguendo una via indiretta, e 

 giovandosi in questa dimostrazione delle diverse reazioni scoperte in questi 

 ultimi anni. 



« Si può prima di tutto facilmente escludere la possibilità che il 

 pirrolo sia un'amina primaria; già esso non ne dà affatto le reazioni carat- 

 teristiche, e poi si trasforma per azione dell'idrogeno nascente, addizionando 

 due o quattro atomi d'idrogeno, in due alcaloidi ben definiti, la pirrolina ( e y 

 e la pirrolidina ( 7 ) 



C, NH C, ( H B NH e G\ H 8 NH 



pirrulo pirrolina pirrolidina 



(') Limpricht, Beri. Ber. II, 211. 



("-) Baeyer e Emmerling, Beri. Ber. Ili, 517. 



(") Liubawin, Beri. Ber. II, 100. 



(') Beri. Ber. X, 1501. 



( s ) Ciamician e Dennstedr, Slu li svi composti della serie del pirrolo. Parte VI. — Vace- 

 lilpirrolo ed il pseudo-acelilpirrolo, 1883. 



( c ) IL, Studi ecc. Parte IV. — Azione dell' idrogeno nascente sul pirrolo, 1883. 

 (') Ciamician e Magnagli!, Sugli alcaloidi derivanti dal pirrolo, 1885. 



