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che sono, come lo si è potuto dimostrare direttamente, due basi secondarie. 

 Che il pirrolo non sia una base terziaria, risulta dalle seguenti considera- 

 zioni. Il composto potassico del pirrolo dà col joduro di metile nettamente 

 e già a temperatura ordinaria il metitpirrolo ('); in questo composto il radi- 

 cale alcoolico deve essere unito all'azoto, perchè riscaldandolo con acido 

 cloridrico a 120° si ottiene della melila mina ( 2 ). Ciò prova dunque che 

 l'idrogeno che nel pirrolo viene sostituito dal potassio è un idrogeno imi- 

 nico; del resto ci sono una serie di reazioni le quali non si potrebbero 

 spiegare ammettendo che il pirrolo sia un' amina terziaria. 



« Facendo agire l'anidride acetica sul pirrolo si ottiene oltre al com- 

 posto chetonico un prodotto acetilico ( 3 ) decomponibile dalla potassa; il 

 cloruro d'acetile reagendo sul composto potassico del pirrolo dà quasi esclu- 

 sivamente questo prodotto. Il pirrolo, in forma del suo composto potassico, 

 si comporta inoltre con l'etere clorocarbonico, col cloruro di carbonile e 

 col cloruro di cianogeno come le amine secondarie. 



<< L'etere clorocarbonico (") agisce secondo l'equazione : * 



CO <OC 2 H 5 + C * H > NK = KC1 + C0 <0 . C, H s Hi 



producendo un composto che deve essere considerato come la tetroluretana, 

 chiamando letrolo il residuo « C 4 H 4 », perchè si scinde con la potassa in 

 alcool etilico, anidride carbonica ed in pirrolo. 



« La tetroluretana si trasforma per azione dell'ammoniaca in monote- 

 trolurea 



CO <O.C ! H i H '+ NH -= CO <NH = : CiHi 

 « Il cloruro di carbonile (") ha un' azione simile a quella dell' etere 

 clorocarbonico e dà luogo alla formazione della ditetrolurea o carbonilpirrolo 



co <c!+o;h;n1= 2KC1 + co <n=c;h;, 



che pure viene decomposta dalla potassa in pirrolo ed anidride carbonica. 



« Finalmente l'azione del cloruro di cianogeno ( c ) sul composto po- 

 tassico del pirrolo è analoga a quella che questo gaz esercita sulla difenil- 

 amina: 



CN CI + C 4 H 4 NK = Ci Hi = N — CN -+- KC1 



(') Ciamieian e Dennstedt, Sludi sui comporti della serie del pirrolo. Parte Vili. — Sul- 

 l'azione di alcune anidridi organiche sul /irrolo, 1884. 



( : ) Secondo un' espeiienza fatta recenti mente da me assieme al dott. Magnaghi. 

 (") Ciamician e Dennstedt, Sludi sui composti ecc. Parte VI. 

 (') Id., Studi sui compodi ecc. Parte III, 1882. 



( 5 ) Ciamician e Magnaghi, Sull'azione del cloruro di carbonile sul composto potassico 

 del pirrolo, 1885. 



( 6 ) Ciamician e Dennstedt, Sull'azione del cloruro di cianogeno sul composto potassico 

 del pinolo, 1882. 



