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e la tetrolcianamide che si forma in questa reazione, corrisponde in tutte 

 le sue proprietà alla difenilcianamide di Weith. 



« Se in tutti questi composti i diversi radicali che vanno a sostituire 

 il' potassio nel composto potassico del pirrolo fossero legati al carbonio, 

 tutte queste sostanze dovrebbero resistere all'azione della potassa, come lo 

 fanno realmente i loro isomeri dei quali si parlerà piìi_ tardi. 



« Si può ancora far notare che soltanto quattro dei cinque atomi di 

 idrogeno del pirrolo sono sostituibili dagli alogeni, e che per il quinto atomo 

 d'idrogeno ancora esistente, queste sostanze (il tetracloropirrolo (') e tetra- 

 jodopirrolo ( ! ) ) vanno acquistando un comportamento che si avvicina a 

 quello degli acidi. 



« I quattro atomi di carbonio e quello di azoto del pirrolo 

 t'ormano una catena chiusa. La forinola di Baeyer, che generalmente 

 si ammette, rappresenta il pirrolo in forma di una catena chiusa, composta 

 da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto. Io credo che la prova diretta, che 

 questa sia realmente la formola del pirrolo, stia nelle relazioni che esistono 

 fra questo corpo e Timide succinica e maleica. 



« Bell ( 3 ) ottenne il pirrolo distillando la succinimide con la polvere 

 di zinco ; questa reazione però siccome non avviene che a temperature molto 

 elevate non basta a dimostrare in modo assoluto la costituzione del pirrolo. 

 Si può invece trasformare facilmente il pirrolo in bibromomaleinimide (") 

 per azione del bromo in soluzione alcalina ad una temperatura di poco su- 

 periore ai 100°, e qualunque sia la formola che si vuol dare all'imide bi- 

 bromomaleica, questa reazione prova in modo assoluto che il pirrolo deve 

 essere costituito in forma di una catena chiusa. 



H 



Br 2 C — CO Br C — CO HC - C 



| >NH o [ >NH. ... | >NH 



C — CO Br C — CO HC — C 



H 



Inoltre è facile ottenere il tetracloropirrolo dalla succinimide per una serie 

 di trasformazioni che avvengono tutte a temperature poco elevate ("). 



CH 2 — CO CCl — CO CCli — CCljv CC1 — CC1 



| >NH | >NH | >N | >NH 



CH, — CO C CI — co c cu — C CI ? C CI — C CI 



succinimide imide bicluro- peicloruro di tetracloropirrolo 



maleica tetracloropirrolo 



(') Ciamician e Silber, Studi sui componi dalla stria del pirrolo. Parte V. — / deri- 

 vali ildla pirocolla, 1883; e Sull'azione degli alogeni sul pirrolo in soluz. alcalina, 1885. 

 ( 5 ) Ciamician e Dennstedt, Studi sui composti ecc. Parte III, 1882. 

 (') Beri. Ber. XIII, 877. 



('') Ciamician e Silber, Sull'azione d<:gli alogeni sul pirrolo in soluzione alcalina 1885. 

 ( s ) Id., Sopra alcuni derivali deWimide succinica, 1884. 



