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« Olire a queste reazioni che provano direttamente ed assolutamente 

 che il pirrolo non può rappresentarsi altrimenti che in forma di un nucleo 

 chiuso, ciò viene anche indirettamente ? provato dal comportamento generale 

 del pirrolo. 



« In questi ultimi tempi una serie di reazioni (') hanno dimostrato • 

 che il pirrolo ha grande analogia con due sostanze, il tiofene ed il furfu- 

 rano, che differiscono dal pirrolo per avere invece del gruppo « NH », un 

 atomo di zolfo o di ossigeno ; di questi due composti, massime il tiofene 

 ha nel suo comportamento la più grande somiglianza col benzolo. Il pirrolo 

 per il suo idrogeno iminico si avvicina invece in molte reazioni ai fenoli 

 della serie aromatica. Tutti i processi coi quali si ottengono dai fenoli gli 

 ossiacidi, permettono di trasformare il pirrolo negli acidi pirrolcarbonici. 



« Facendo agire l'anidride carbonica sul composto potassico del pirrolo 

 riscaldato ( 4 ), si produce un miscuglio di acidi carbopirrolici fra i quali 

 predomina quello di Schwanert ( 3 ) ; la reazione avviene come pel fenolo : 

 2C 4 H 4 NK rh C0 2 = C 4 Hi NH + C 4 Hj NK. 



COOK 



Si forma pure principalmente l'acido carbopirrolico di Schwanert riscaldando 

 il pirrolo in tubi chiusi con una soluzione di carbonato ammonico (''). 



C 4 H 4 NH + NH 4 HCO3 = C 4 H 3 NH + OH 2 , 



COONHi 



ed anzi questo è il metodo migliore per preparare questo composto. Anche 

 la reazione di Eeimer e Tiemann ( 5 ) dà, abbenchè in piccole quantità, 

 questo acido: 



Ci H 4 NH-f-C CU 4- 5KOH = C, H : , NH + 4K CU- 30H,. 



COOK 



Inoltre anche il carbonilpirrolo sopramenzionato, che si ottiene dal composto 

 potassico del pirrolo per azione del cloruro di carbonile, si trasforma, se viene 



/C 4 HrNH \ 



riscaldato a 250°, parzialmente in pirroilpirrolo ( ) I « ), il quale 



\ C O . .N Ci Hi / 



si scinde con la potassa in pirrolo ed acido carbopirrolico. Finalmente ossi- 



(') Paal, Beri. Ber. XVIII, 367 e poi V. Meyer, Beri. Ber. XVI, 1478; Ciamician 

 e Silber, Beri. Ber. XVII, 142. 



(") G. Ciamician, Monalshefte far Ckemie I, 494. 



( s ) Ciamician e P. Silber, Sopra una nuova sintesi dell'acido a carbopirrolico dal 

 pirrolo, 1884. 



(') Id., Studi sui composti della serie del pirrolo- Parte VII. — l derivali dell'acido ce 

 carbopirrolico, 1884. 



( 5 ) Beri. Ber. IX, 1285. 



(°) Ciamician e Magnaghi , Azione del calore sull' acelilpirrolo e sul carbonilpir- 

 rolo, 1885. 



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