dando gli omopirroli (metilpirroli) (') con potassa fondente si producono gli 

 acidi carbopirrolici : 



C 4 H 3 (C H s ) NH + 2K OH = Ci H 3 (COOK) NK H6 



« Nel pirrolo inoltre è facile di introdurre al posto degli idrogeni che 

 sono uniti al carbonio, invece del residuo dell'acido carbonico anche i radi- 

 cali di altri acidi organici. Queste reazioni che nella serie aromatica non 

 hanno luogo che in presenza di cloruro di alluminio o di cloruro di zinco, 

 avvengono con grande facilità, col pirrolo, già per la sola azione delle ani- 

 dridi organiche. Questi composti chetonici che come s'è detto più sopra, si 

 formano sempre assieme ai loro isomeri che contengono il radicale acido 

 al posto dell'idrogeno iminico, si possono ottenere pure, abbenchè in pic- 

 cole quantità, facendo agire i cloruri degli acidi organici sul composto po- 

 tassico del pirrolo. Finalmente è da notarsi che i prodotti di sostituzione 

 del pirrolo che contengono il radicale acido legato all'azoto, si trasformano, 

 se vengono riscaldati verso i 300° in tubi chiusi, nei loro isomeri nei quali 

 il radicale acido è unito al carbonio, formando così dei composti chetonici 

 identici a quelli che si ottengono direttamente ( 2 ) 



Si conoscono le seguenti sostanze: 



C^HjJ^COCHs e C0< C i H 3 NH 



acetilpirrolo CH3 



pseudoacetilpirrolo 0 pirrilmetilchetone 



C 4 H^N.COC e H 5 e CO<0 4 g* NH 



benzoilpirrolo (?) 



pirrilfenilchetone 



ro .N:C 4 H 4 m .NC, H, ( C 4 H 3 NH 



carbonilpiirolo pirroilpirrolo dipinilchet j»e 



« Che i composti chetonici abbiano realmente la costituzione che viene 

 loro attribuita è stato dimostrato con una serie di reazioni ( 3 ) ; essi resi- 

 stono all'azione della potassa, formano dei composti argentici col nitrato 

 d'argento ammoniacale e si combinano coli' idrossilamina e la fenilidrazina. 

 Il pirrilmetilchetone, che è fra questi prodotti quello meglio studiato finora, 



(') Ciamician , Sopra alcuni composti della serie del pirrolo, 1881 (Beri. Ber. XIII 2235). 



( 3 ) Che i composti chetonici in questione possano formarsi direttamente per l'azione 

 delle anidridi organiche sul pinolo, cioè senza che sia necessario di ammettere che sempre 

 il radicale acido sostituisca prima l'idrogeno imii ico e passi poi per una trasposizione mole- 

 colare al posto di uno degli idrogeni dei quattro atomi di carbonio, viene provato dal fatto 

 che il metilpirrolo C^HiNCH 3 si trasforma per azione dell'anidride acetica nel pseudoa- 

 cetilmetilpirrolo C 4 H 3 (COCH,) NCH 3 . 



0 Ciamician e Dennstedt, Studi sui composti ecc. Parte Vili. — Sull'azione di al- 

 cune anidridi organiche sul pirrolo, 1884. 



