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dell'acido fotosantonico non deacquifieato. È probabile che in questo caso 

 si formi un acido con due lacune che io propongo di chiamare acido de- 

 idrof otosantonico. 



« La reazione sarebbe la seguente : 



^ l COOH 



Cl3Hl9 j COOH OH 2 =^Cl;) Hig ] flAATT' 



( COOH ' ouu±1 



18 gr. di acido fotosantonico puro, vennero sciolti in alcool assoluto, ed 

 indi vi si fece passare dell'acido cloridrico secco per parecchie ore. La 

 soluzione si colorò in rosso brunastro, scaldandosi sempre più a misura che 

 continuava l'assorbimento dell'acido cloridrico. Si distillò l'alcool ed il 

 residuo venne lavato con una soluzione di carbonato sodico. Trattando con 

 etere si ebbe una soluzione del nuovo composto che svaporando il solvente 

 lascia indietro un olio denso e colorato in giallo. Il prodotto così ottenuto 

 venne distillato a pressione ridotta (2-3 mm.) in un bagno ad olio. Si rac- 

 colsero separatamente tre frazioni successive l'una fra 180° e 185° (tem- 

 peratura del bagno esterno), una seconda, che era la maggiore, a 18"5° ed 

 infine una terza che distillava facendo salire la temperatura del bagno da 

 185° a 200°. Rimase indietro un residuo formato da una resina giallo-bruna 

 solubile nell'alcool e nell'etere. La parte principale del prodotto era un 

 liquido perfettamente incoloro che non si solidifica anche se raffreddato 

 a-10°, la prima frazione conteneva piccole quantità d'una sostanza clorurata. 



« Il liquido così ottenuto venne purificato con una seconda distillazione 

 ed indi analizzato; si ottennero numeri che condussero alla forinola: 



COOC>H 5 



C13 His 



COOC 2 H 3 



trovato c alcolato per C 19 H 9S 0 4 



C 71^70^7% 7 . TSfó/T" 



H 8,94 8,85 % . . 8,75% 

 È dunque V etere bietilico dell'acido deidrof otosantonico. Questo composto 

 devia a destra il piano della luce polarizzata: 



per 0,7306 gr. di sostanza sciolta in 25 c. c. d' alcool si ebbe a 20°,4 



[a] D = + 20%4. 



« Saponificando l'etere or descritto con un alcali ed estraendo la solu- 

 zione acidificata con acido cloridrico, con etere si ottiene svaporando il sol- 

 vente, una sostanza vischiosa, che dopo poco tempo si trasforma in una 

 massa cristallina. Il prodotto così ottenuto, purificato con successive cri- 

 stallizzazioni dall'etere fonde a 132-133°. L'analisi diede i seguenti nu- 

 meri che conducono alla forinola : 



COOH 



C13 Hjf 



COOH' 



trovato calcnlato per C )r 



C 137\86 ~7~ '. 6808* 

 H 7,64 . . 7,57 



