— 743 — 



nitropirrilmetilchetone dà, per riduzione con lo stagno e l'acido cloridrico 

 l'amido-composto corrispondente, che è poco stabile, come lo sono del resto 

 anche gli amidoderivati della serie del tiofene. 



« Con l'acido solforico fumante il pirrilmetilchetone forma un solfoa- 

 cido i di cui sali sono stabilissimi e bene cristallizzati. 



« Nel pirrolo ed in tutti i suoi derivati, gli atomi d'idrogeno dei quat- 

 tro atomi di carbonio sono molto mobili, cioè facilmente sostituibili mas- 

 sime dagli alogeni. Si ottiene p. es. facilmente il tetracloro-e tetrajodopir- 

 rolo ed il tetrabromoetilpirrolo (') e con eguale facilità, gli acidi tricloro-( 2 ) 

 e tribromocarbopirrolici (") ed il tribromopirrilmetilchetone ("). Prodotti alo- 

 genati mono-o bisostituiti non si possono ottenere invece che molto diffi- 

 cilmente, e finora non si conosce che il monobromo-e bibromopirrilmetil- 

 chetone (*), 



* Costituzione intima del pirrolo e sue relazioni con la 

 piridina. Se è cosa facile a dimostrare che il pirrolo deve avere una for- 

 mola corrispondente allo schema: 



NH 



c\ k 



non lo è egualmente lo stabilire la sua costituzione intima. In quanto alla 

 distribuzione degli altri quattro atomi d'idrogeno si può ammettere pre- 

 sentemente con sufficiente probabilità che essi sieno distribuiti regolarmente 

 fra i quattro atomi di carbonio. In seguito all'esistenza di tre derivati mo- 

 nosostituiti isomeri ( G ) nel tiofene, V. Meyer ha fatto recentemente notare 

 che per questo corpo acquista probabilità l'ipotesi che i quattro atomi di 

 idrogeno sieno disposti asimmetricamente fra i quattro atomi di carbonio. 

 Le isomerie nei derivati del pirrolo sono finora poco conosciute, ma la sua 

 grande analogia col tiofene rende necessario di tener conto nella presente 

 discussione anche delle interessanti anomalie scoperte da V. Meyer. Io feci 

 perciò ultimamente osservare che anche pel pirrolo non si poteva escludere 

 del tutto la possibilità di una costituzione asimmetrica ( 7 ), ma 1' ultima 



(') Bell. Beri. Ber. XI, 1812. 



{') Ciamician e Danesi, Sludi sui composti della serie del pirrolo. Parte I — I derivali 

 della pìrocolla, 1882. 



( 3 ) Ciamician e Silber, Sludi sui composti ecc. Parte VII — l derivali dell'acido a car- 

 bopirrolico, 1884. 



(') III., Sull'azione degli alogeni sul pirrolo in presenza di idrati alcalini, 1885. 

 ( 5 ) Ciamician e Dennstedt, Sludi ecc. Parte VI — Vaceiilpirrolo ed il pseudoacetilpir- 

 rolo, 1883. 



( c ) V. Meyer, XVIII, 1326, 1770. 



( ; ) Ciamician, Sulla costituzione del pirrolo, 1885. 



PiENDICOSTI — Voi. I. 98 



