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si potrebbe forse spiegare in certo modo il comportamento dell' idrato di 

 dimetilpirrolilammonio ('), che è del tutto diverso di quello dell'idrato di 

 dimetilpirrolidilammonio ( 2 ), e che invece ricorda molto quello dell'idrato 

 di metilpiridilammonio. 



CH 3 



Ha C — CH2 



I I 

 H2 C CH» 



CH 3 . N . CH 3 

 OH 



idrato di dimetil- 

 pirrolidilammonio 



H^ C — CH^ 



ì I 



HC -f CH 



\/ 

 CH 3 . N . OH 



idrato di dimetil- 

 pirrolilammonio 



H 

 C 



HC 



I 



HC 



CH 



CH 



CH 3 .N.OH 



idrato di metil- 

 piridilammonio 



Ammettendo cioè, che nella pirrolina i due idrogeni addizionati non sieno 

 situati in prossimità dell'azoto, si può supporre che la ragione per cui non 

 si può ottenere una dimetilpirrolina distillando l'idrato di dimetilpirroli- 

 lammonio, sia questa : che perchè la catena del pirrolo si apra, è necessario 

 che l'atomo di azoto sia legato direttamente con un gruppo metilenico (CH 2 ), 

 invece che con un gruppo metinico (CH) ( 3 ). 



« La seconda formola del pirrolo rende anche meglio conto delle rela- 

 zioni di questo corpo con Timide e con l'acido maleico, se considerando 

 l'isomeria degli acidi maleico e fumarico analoga a quella dell' acido tar- 

 trico inattivo e dell'acido tartrico neutro, si dà all'acido maleico la formola 



CH — COOH CH — CO CH — CH 



Il per cui II >NH e || | >NH 



CH — COOH CH — CO CH — CH 



« Le relazioni del pirrolo con la piridina si possono esprimere con 

 tutte e due le formole, però si interpretano con maggior facilità partendo 

 dalla seconda formola del pirrolo. 



« Il pirrolo si trasforma in cloropiridina (") trattando il suo composto 

 potassico col cloroformio, oppure trattandolo direttamente con alcoolato so- 

 dico e cloroformio ( B ). Quest'ultima reazione ricorda, come s' è già detto 

 più volte, molto la formazione degli isonitrili dalle amine primarie: 

 E . NH 2 + CHC1 3 = E . NC + 3HC1 

 Ci Hi : NH + CHCI3 = Ci H 3 CI : NCH + 2HC1 



(') Ciamician e Dennstedt, Studi sui composti della serie del pirrolo. — Azione del- 

 l'idrogeno nascente sul pirrolo. Parte IV, 1883. 



( a ) Ciamician e Magnaghi, Sugli alcaloidi derivanti dal pirrolo, 1885. 

 ( 3 ) Vedi anche Ladenburg, Beri. Ber. XVI, 2057. 



('') Ciamician e Dennstedt, Sull'azione del cloroformio sul composto potassico del pir- 

 rolo 1881 ; e Studi sui composti della serie del pirrolo. Parte II. — Trasformazione del pir- 

 rolo in piridina, 1882. 



( 6 ) Ciamician e Silber, Sulla monobromopiridina, 1885. 



