- 747 — 



ma non è una reazione generale delle amine secondarie, e non ha più luogo 

 col pirrolo biidrogenato (la pirrolina). Ciò fa supporre che l'azione del clo- 

 roformio (o bromoformio) sul pirrolo stia in relazione colle valenze libere 

 esistenti in questa sostanza e che se due di queste sono occupate dall' idro- 

 geno, come nella pirrolina, la reazione non possa più avvenire; per cui 

 sembra che conformemente alla seconda forinola del pirrolo, delle quattro 

 valenze disponibili, due si trovino in condizioni diverse dalle altre due. 

 « La piridina sarebbe dunque da scriversi: 



C 4 H 4 n tt 



v — ^ 



N 



e siccome si deve ammettere che questa base sia formata da una catena 

 chiusa composta di 5 atomi di carbonio ed uno d'azoto, ne risulta la formola: 



H 



C 



A\ 

 HC + CH 



I I I 

 HO 4- CH 



che io, in una Memoria pubblicata assieme al dott. Dennstedt (') ( 2 ), ho 

 già proposto parecchi anni or sono. 



« Volendo dare alla piridina la formola ordinaria, bisogna ammettere, 

 che nella trasformazione del pirrolo in piridina, perchè un atomo di car- 

 bonio possa entrare direttamente nel nucleo del primo, si apra la catena 

 chiusa del pirrolo e dopo avere acquistato il quinto atomo di carbonio si 

 richiuda nuovamente. 



« Per ultimo si può ancora far notare, che a schiarire maggiormente 

 le relazioni che esistono fra il pirrolo e la piridina, contribuisce molto la 

 comparazione dei prodotti idrogenati di questa base, col pirrolo e con i 

 suoi prodotti di riduzione; la piperidina trova riscontro nella pirrolidina 

 ed una diidropiridina secondaria dovrebbe avere molta analogia col pirroJo : 



H 2 



CH, C 



H 2 C CHj H 2 C — CH 2 HC — CH HC = CH 



Il II li II 



H 2 C C H 2 H 2 C — CH 2 , HC— CH HC — CH 



N N N N 



H H H H 



(') Ciamician e Dennstedt, Sull'azione del cloroformio sul composto potassico del pir- 

 rolo, 1881. 



( 3 ) Vedi anche: Pyridin, Chinolin, und deren Derivate von D r . S. Metzger, pag. 30 

 Braunschweig, 1885. 



