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quello che io vorrei ora esporre non può considerarsi perciò che come un 

 primo tentativo eh' io pubblico con la massima riserva. 

 « Esprimendo il pirrolo con lo schema: 



si può prevedere l'esistenza di tre derivati monosostituiti isomeri, uno dei 

 quali, cioè quello in cui il radicale sostituente è legato all'azoto resta fuori 

 di discussione, perchè in questo caso la determinazione della posizione del 

 radicale non offre difficoltà. 



« Se nel pirrolo, oltre ai due casi d'isomeria prevedibili coli' aiuto di 

 questa formola, ne possano esistere degli altri dovranno decidere le espe- 

 rienze che si faranno in seguito, ma io credo che per la grande analogia 

 che il tiofene ha col pirrolo e col furfurano sia da aspettarsi a priori, che 

 anche questi due composti offriranno nelle isomerie dei loro prodotti di 

 sostituzione, le stesse anomalie che V. Meyer ha scoperto pel tiofene ('). 

 Certo per ora sarebbe prematura qualunque considerazione in proposito, 

 tanto più che le esperienze di V. Meyer e dei suoi allievi, non hanno finora 

 risoluto la parte puramente sperimentale del problema, ma per le ragioni 

 esposte più sopra, sembra poco probabile che queste anomalie sieno conse- 

 guenze di una distribuzione assimmetrica degli atomi d'idrogeno nel tiofene, 

 ed io credo che i fatti scoperti da V. Meyer saranno altrettanto difficili a 

 spiegarsi quanto lo sono le isomerie degli acidi maleico e fumarico. 



« Fra i derivati monosostituiti del pirrolo, quello in cui meglio si può 

 conoscere la posizione del radicale sostituente è l'acido carbopirrolico di 

 Schwanert. Questo acido si ottiene, in forma della sua amide, distillando 

 il mucato ammonico ed in modo del tutto analogo si ottiene dall'acido mu- 

 cico l'acido piromucico; avendo ora Baeyer ( ! ) dimostrato che in questo 

 composto il carbossile è situato in prossimità dell'ossigeno del furfurano, 

 si può ammettere con qualche probabilità che l'acido carbopirrolico di 

 Schwanert abbia una costituzione analoga 



(') Sembra che esistano tre acidi piromucici isomeri. L'acido piromucico ordinario, 

 1' acido isopiromneico di Limpricht e l'acido § piromucico di Stenhouse ottenuto dal fucusola. 



NH 



fi 



N 



(*) Beri. Ber. X, 355, 695, 1360. 



