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assieme al cloro in forma d' acido cloridrico ed il residuo « CC1 » entre- 

 rebbe nel nucleo del pirrolo trasformandolo in cloropiridina ; nel secondo, 

 V idrogeno del cloroformio resterebbe unito al carbonio, ed uno degli atomi 

 d'idrogeno del pirrolo eliminandosi in forma d' acido cloridrico, verrebbe 

 sostituito dal cloro. — Seguendo l' interpretazione che io assieme al Denn- 

 stedt ho dato di questa reazione, nel primo caso il cloro avrebbe nella clo- 

 ropiridina, che si forma in questo modo, la posizione « para » rispetto 

 all'azoto, nel secondo caso verrebbe ad averne una delle altre due. 



« Nella Memoria già citata noi abbiamo preferito la prima interpreta- 

 zione, perchè il tetracloruro di carbonio dà col composto potassico del pir- 

 rolo, l'istessa cloropiridina che si ottiene col cloroformio. 



« Il bromoformio agisce in modo del tutto analogo al cloroformio sul 

 composto potassico del pirrolo, per cui è probabile che nella bromopiridina 

 che si genera in questo modo il bromo venga ad occupare lo stesso posto, 

 tanto più che i cloroplatinati delle due basi sono isomorfi. 



« Nella Memoria suaccennata, il Weidel ha dimostrato, che il bromo 

 nella bromopiridina di Hofmann, che è identica a quella che si ottiene dal 

 pirrolo, ha la posizione corrispondente a quella del carbossile nell' acido nico- 

 tico, che ora tutti ammettono essere la posizione « meta ». 



« Io credo perciò che in seguito al lavoro del Weidel, acquisti molta 

 probabilità la seconda maniera di spiegare la formazione della bromopiri- 

 dina dal pirrolo, se non si vuole ammettere che si formi in principio una 

 parabromopiridina la quale dovrebbe trasformarsi poi nell'altro isomero. 



« Se si vuole dunque interpretare la reazione nel modo che io ho già 

 più volto esposto ('), la bromopiridina di Hofmann sarebbe da esprimersi 

 con lo schema seguente : 





CH 





/ 



\ 



HC CH 





-CBr 



1 1 - 



h CHBi-3 = KBr ~h HBr -f- | 



! 



HC CH 



HC- 



-CH 



\/ 



\ 



/ 



N 



N 



« Per ultimo è da notarsi ancora che se, come mi sembra probabile, 

 la cloropiridina ottenuta dal pirrolo corrisponde per la posizione dell'alogeno 

 alla bromopiridina di Hofmann, essa non può essere identica alla base che 

 Lieben e Haitinger ( a ) ottennero dall' acido chelidonico, avendo questi chi- 

 mici ragioni molto valide per ritenere che il composto da loro ottenuto sia 

 una paracloropiridina ». 



(') Sulla costituzione del pirrolo. 1885. 

 0 Monatshefte fur Chemie VI, 315. 



