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mezzo dell'acido nitrico (che nelle altre serie e specialmente nell'aromatica 

 è d' impiego generale) e ricorrere a nuove reazioni ed a nuovi artifizi. 



A tale scopo ancora lo scorso anno noi abbiamo iniziata una serie di 

 esperienze, giovandoci del nuovo metodo di nitrazione che ha permesso ad 

 uno di noi (') di preparare i sali dell'acido nitroidrossilamminico. Come è 

 noto, questo metodo consiste nel far reagire invece dell'acido nitrico libero 

 il nitrato di etile in presenza di etilato sodico ovvero di sodio metallico. 

 La reazione procede netta, a bassa temperatura, e permette di ottenere in- 

 vece dei nitroderivati liberi i sali sodici dei corrispondenti acidi nitronici, 

 i quali molte volte sono di gran lunga più stabili. 



Per tale trattamento il pirrolo, come lo scorso anno abbiamo accennato 

 in questi Rendiconti ( 2 ), fornisce un composto il quale con tutta probabilità 

 è da considerarsi come il sale sodico dell'acido pirrolnitronico : 



CH-C:N0 2 H 



Il I 

 CH CH 



V 



N 



Le numerose esperienze che noi abbiamo in seguito fatte ci hanno ben 

 presto dimostrato che la nuova reazione è di indole generale e che si applica 

 egualmente bene anche agli indoli. Facciamo però notare che noi finora ab- 

 biamo preso in esame solamente pirroli ed indoli che hanno libero almeno 

 un atomo di idrogeno in posizione /? ; ulteriori ricerche ci dimostreranno se 

 tale comportamento sia comune ancbe a quei pirroli ed indoli che abbiano 

 liberi solamente atomi di idrogeno in posizione a. 



Trattandosi di una reazione nuova e che conduce a composti dotati di 

 caratteri speciali, era dapprima necessario stabilire se i prodotti che per 

 tale mezzo si ottengono siano da considerarsi come veri nitroderivati, iden- 

 tici cioè a quelli che finora vennero esclusivamente preparati per diretta azione 

 dell'acido nitrico. 



Come termine di studio noi abbiamo giudicato opportuno dare la prefe- 

 renza all'a-metilindolo (metilchetolo) : 



CH 



/V 

 C 6 H 4 C . CH3 



\/ 

 NH 



Per azione del nitrato di etile in presenza di sodio metallico (in solu- 

 zione eterea) questa sostanza fornisce, con rendimento di circa il 50 % , il 



(!) Angeli, questi Rendiconti, anno 1896, 1° sem., pag. 120. 

 ( 2 ) Questi Rendiconti, anno 1902, 2° sem., pag. 16. 



