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Harries dapprima ammetteva che tali composti fossero da riguardarsi 

 come eteri nitrosi delle ossime, ma in seguito studiando i prodotti di ridu- 

 zione della sostanza proveniente dall'ossido di mesitile, pervenne ad un deri- 

 vato del pirrazolo ( ! ): 



(CH 3 ) 2 C = CH . C . CH 3 (CH 3 ) 2 C — CH 2 . C . CH 3 



Il — I II 



N 2 0 2 NH N 



identica alla trimetildiidropirazolina, preparata da Curtius e Wirsing ( 2 ), per 

 azione dell' idrazina sopra l'ossido di mesitile. I due atomi di azoto devono 

 essere quindi direttamente riuniti fra loro, e perciò l'aggruppamento 



> N — 0 — NO 



è da scartarsi. 



Harries ammette che il residuo azotato possieda la struttura : 



>C:N = N:0 



\/ 

 0 



la quale meglio si presta a spiegare le trasformazioni che egli ha osservato 

 nel suo caso. 



Siccome tutti i pernitrosoderivati che noi abbiamo finora studiati per- 

 dono di preferenza tutti e due gli atomi di azoto sotto forma di protossido, 

 così noi abbiamo rivolta la nostra attenzione ad un altro derivato analoga- 

 mente costituito, la cloropernitr 'oso canfora 



C 10 H 15 C1(N 2 0 2 ) 



che uno di noi preparò lo scorso anno assieme al Dott. P. Scurti. Questa 

 sostanza si ottiene facilmente quando si fa reagire il cloro sopra la perni- 

 trosocanfora sciolta in acido acetico saturo di acido cloridrico ed in presenza 

 di piccola quantità di iodio e limatura di ferro. Dall'etere petrolico si separa 

 sotto forma di aghi, lunghi parecchi centimetri, che fondono a 127°. Possiede 

 senza dubbio una struttura analoga a quella del bromoderivato : 



/C : N 2 0 2 

 \CHC1 



(1) Liebig's Annalen 319, 233. 



( 2 ) Journal fiir pract. Chemie 50, 546. 



