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Infatti, ossidata con permanganato, fornisce nettamente acido canforico 



.COOH 

 CsHj^ , 

 x COOH 



per azione dell'acido solforico concentrato si decompone con sviluppo di pro- 

 tossido di azoto ed acido cloridrico per dare Y isocanf enone 



C 10 H 15 C1NA = C 10 H 14 O + N 2 0 + HC1 , 



dall' intenso odore di rosa, da noi precedentemente descritto e che caratte- 

 rizzammo trasformandolo nel semicarbazone 



C 10 H 14 (N 2 H. CO.NH 2 ). 



Bollita con acidi diluiti ovvero con alcali, perde del pari protossido di 

 azoto con formazione di clorocanfora (p. f. 92°) identica a quella ottenuta 

 dal prof. Balbiano per diretta clorurazione della canfora (') : 



C 10 H 15 C1N 2 0 2 = C 10 H 15 C10 + N 2 0 . 



Per azione delle ammine primarie e dell'ammoniaca stessa, questa so- 

 stanza si comporta come tutti gli altri pernitrosoderivati che noi abbiamo 

 finora studiato. 



Le nostre ricerche hanno dimostrato che in questa reazione tutto il 

 residuo azotato viene eliminato con sviluppo di protossido di azoto ed al suo 

 posto si porta il resto amminico, nel senso rappresentato dall'eguaglianza: 



C 10 H 16 : N 2 0 2 -f- H 2 N . R = C 10 H l6 : NE + N 2 0 -f- H 2 0 . 



In tal modo, facendo reagire sopra la cloropernitrosocanfora V idrossilam- 

 mina nelle opportune condizioni (altrimenti si forma sopratutto una canfor- 

 diossima), si perviene alla ossima della clorocanfora 



X C : NOH 



C 8 H l4 < | 



\CHC1 



che finora non fu possibile di ottenere per altra via. Si presenta in grandi 

 cristalli che fondono a 127° come la cloropernitrosocanfora: all' aspetto ed 

 all'odore rassomiglia molto alla canforossima : si discioglie inalterata nell'acido 

 solforico concentrato, ma per azione prolungata dell'acido solforico diluito 

 bollente da un prodotto che ha un forte odore del nitrile canfolenico. Senza 

 dubbio si tratta del nitrile clorocanfolenico. Per azione dell'acido nitroso la 

 clorossima rigenera con grande facilità la cloropernitrosocanfora primitiva. 



(') Gazzetta chimica 17, 96. 

 Rendiconti. 1903, Voi. XII, 1° Sem. 



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