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doppio legame. Il Bupleurol è quindi un alcool olefinico. come erasi previsto. 

 Il composto bibroinurato è oleoso. 



Sale argentico dell'etere acido. — Si ottenne dall'etere ftalico sciolto nella 

 quantità calcolata di ammoniaca, trattando con nitrato di Ag. È un preci- 

 pitato voluminoso, fioccoso. Si purifica sciogliendo in benzolo e precipitandolo 

 da questo con alcool metilico. Ricristallizzato due volte, fonde, decomponen- 

 dosi, a 135°. La sua composizione corrisponde a C 18 H 23 0 4 Ag. 



Isocianalo. — L'alcool reagisce energicamente coli' isocianato di fenile. 

 Eseguendo l'operazione con grammi 2 di alcool ed 1,5 di isocianato, si ha 

 una reazione assai energica, e dalla massa si separano cristalli di urea. 



Come prodotto della reazione si ha un olio denso, di odore assai dissi- 

 mile da quello dell'olio originale, e del quale Nd = 1,5108. Esso non cri- 

 stallizza da alcuno dei solventi, neppure dopo lunghissimo tempo. 



Ripetendo invece l'operazione su grammi 0,5 di alcool con la quantità 

 calcolata di isocianato si ha pure una azione energica, con sviluppo di calore. 

 Il prodotto della reazione, lavato con poco etere per liberarlo dall'eccesso di 

 reattivo, indi sciolto in alcool e riprecipitato con acqua, si estrae da questo 

 con etere di petrolio, dal quale cristallizza in aghetti lucenti fusibili a 45°: 

 è l'ur etano del bupleurol. 



Ossidazione dell'alcool. — L'ossidazione venne eseguita nelle identiche 

 condizioni nelle quali Tiemann e Schmidt (Ber. XXX. 54) ossidano il ci- 

 tronellol. 



Gr. 5 dell'alcool si versano a poco a poco nella calcolata quantità di 

 miscuglio Beckmann (gr. 6 di bicromato di K ; cmc. 5 di H 2 S0 4 concen- 

 trato e cmc. 30 di acqua). La massa si scalda vivamente e si colora in verde 

 cupo, poi si separa una parte solida, nera, costituita da un composto cro- 

 mico. A reazione finita, si scalda ancora un poco la massa, per decomporre 

 il composto solido : indi si lascia raffreddare e si estrae, dopo un'ora, con 

 etere. 



L'etere si separa colorato in verde, mentre la soda si colora in bruno. 

 Per distillazione lenta dell'etere, si ha un residuo oleoso che si sottopone a 

 distillazione in corrente di vapore. Si ottengono cosi due frazioni : una, A , 

 volatile, di gradevolissimo odore citrigno, cmc. 3; l'altra, B , non volatile in 

 tali condizioni. La fraz. A a sua volta viene sbattuta con una soluzione al 

 30 °/o di bisolfito sodico, da cui l'anidride solforosa libera fu espulsa con 

 una corrente di aria (Ber. XXXI, 3295). 



Dopo alcune ore, si separa una piccola quantità di composto bisolfitico 

 in cristallini, che raccolti alla pompa e lavati con alcool ed etere, dànno, per 

 trattamento con cloridrato di semicarbazide e carbonato sodico, un semicar- 

 bazone cristallino, fusibile a 135°. Poiché le acque madri colorano rapida- 

 mente ed intensamente il reattivo di Schiff, questo prodotto di ossidazione 

 è una aldeide. 



