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Siccome si tratta di un processo di condensazione che si compie essen- 

 zialmente fra i due residui 



— NH 2 e —NO, , 



era chiaro che una reazione analoga era da aspettarsi che avvenisse anche 

 fra idrossilammina ed i veri nitroderivati, ovvero anche fra amminocomposti 

 ed eteri dell'acido nitrico. L'esperienza ha sùbito confermato le mie pre- 

 visioni. 



Idrossilammina e nitrobenzolo infatti, in presenza di etilato sodico, si 

 combinano con tutta facilità, per dare un prodotto che io ho riguardato come 



Yossima del nitrobenzolo 



HO.NH 2 -f O=N.0 6 H 5 



II 



0 



H0.N=N.C 6 H, 



0 



ma che d'altra parte si dimostrò identico a la cosiddetta nitrosofenilidros- 

 silammina ottenuta per la prima volta da Wohl ( l ) e, poco dopo, da E. Bam- 

 berger per azione dell'acido nitroso sopra la fenilici rossilarnmina : 



C« H 5 



(HO)' 



>NH + HO . NO 



C 6 H 5 



(HO)- 



>N . NO l 



Ma più avanti dirò per quali ragioni si debba preferire la formola di strut- 

 tura da me proposta per questa sostanza. 



Reciprocamente, io ho trovato pure che anche anilina e nitrato di etile 

 reagiscono in modo perfettamente analogo, sebbene il processo sia assai più 

 lento : 



C 6 H 5 . NH 2 -f- 0=N . OR C 6 H 5 .N=N.OH 



0 



0 



per dare i sali dell'acido diazobenzolico, che rappresenta la forma tautomera 

 della fenilnitrammiua : 



C 6 H 5 .NH.N0 2 . 



Ora, siccome taluni chimici attribuiscono all'acido diazobenzolico la 

 forma ( 3 ) 



C 6 H 5 .N N.OH 



(') Berliner Berichte, 27, pag. 1435. 



(») Ibid., 27, pag. 1553. 



( 3 ) Hantzsch, Berliner Berichte, 35, pag. 258 



