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ne veniva la conseguenza che anche all'azossibenzolo ordinano si dovesse 

 attribuire la struttura: 



C 6 H S .N=N.C 6 H 5 

 II 



0 



e perciò ho sùbito cercato di verificare in altro modo e, più sicuro, l'esat- 

 tezza delle mie vedute. Era evidente che per portare qualche luce in favore 

 dell'una o dell'altra ipotesi era necessario di prendere in attento esame gli 

 asossicomposti misti, vale a dire quelli che contengono due radicali diversi, 

 i quali dovevano esistere in una sola forma secondo lo schema finora usato : 



R . N- 



0 



ovvero di due forme diverse: 



R . N=N . R' 

 II 



0 



-N.R' 



R . N=N . R'= 

 II 



0 



se erano esatte le considerazioni da cui sono partito. 



Ma a questo punto mi sono imbattuto in difficoltà che in sulle prime 

 mi si erano presentate come insormontabili, giacché gli azossicomposti misti 

 erano sostanze difficilmente accessibili, e poi perchè era possibile attuarli in 

 una maniera soltanto, la quale in ogni caso aveva condotto ad una sola delle 

 forme eventualmente possibili. 



Il metodo proposto da Bamberger che consiste nel far reagire i ni- 

 trosoderivati sulle corrispondenti idrossilammine : 



R . NO -f R . NH . OH = R . (N 8 0) . R + H 2 0 



e che si presta così bene ed è di indole così generale, più non si applica quando 

 sopra un dato nitrosoderivato si faccia reagire una idrossilammina contenente 

 un radicale diverso ; invece di ottenere l'azossicomposto misto, si perviene al 

 miscuglio di due azossicomposti a radicali eguali : 



2R.NO + 2R'.NH.OH — * R . (N 2 0) . R + R' . (N,0) . R' , 



il quale fatto molto probabilmente, è dovuto ad una precedente trasforma- 

 zione che si potrà rappresentare per mezzo dello schema: 



R.NO-f-R'.NH.OH ±^ R. NH . OH + R' . NO . 



Per tutte queste ragioni ho dovuto incominciare dallo stabilire un 



(') Berliner Berichte, 30, pag. 2278. 



