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reattivi troppo energici, quali l'acido cromico e l'acido nitrico fumante, pos- 

 sono in alcuni casi trasformare un azossicomposto nella sua forma isomera. 



Allora sono andato in cerca di un processo di ossidazione più mite, che 

 si compiesse a bassa temperatura e che, in seguito a reazioni secondarie, non 

 desse origine a prodotti di sostituzione, come nel caso studiato da Werner 

 e Stiasnj 7 ; e mi è stato possibile di raggiungere lo scopo applicando precisa- 

 mente agli azoderivati il metodo che permette di ossidare le ammine ter- 

 ziarie negli ossidi corrispondenti, e che, come è noto, consiste nell' impiego 

 dell'acqua ossigenata: 



(CH 3 ) 2 . (CH 3 ) 2 . 



>N -f-H 2 0, — > >N=0. 



c 6 h/ g 6 e/ 



Ho sciolto infatti l'azobenzolo in acido acetico glaciale, ed alla soluzione 

 ho aggiunto eccesso di acqua ossigenata al 30 % (per queste ricerche venne 

 sempre adoperato il peridrol della Casa Merck di Darmstadt). Il liquido, 

 dapprima rosso, dopo qualche giorno, a temperatura ordinaria, è diventato 

 giallo chiaro; e ciò significa che l'ossidazione è compiuta. Kiscaldando invece 

 a b. m., la reazione, naturalmente, procede molto più rapida, tanto che basta 

 solo qualche ora per vederla effettuata. Si versa allora in acqua la solu- 

 zione acetica e così, si separa l'azossibenzolo purissimo, identico a quello 

 ordinario. Non ho potuto notare la formazione dell' isomero descritto da 

 A. Reissert ( 1 ). L'ossidazione è completa. 



Stabilito, così, che l'ossidazione dell'azobenzolo: 



C 6 H 5 . N=N . C 6 H 5 + H 2 0 2 = C 6 H 5 . (N 2 0) . C 6 H 5 + H 2 0 



procede in modo netto e quantitativo, ho fatto subito alcuni saggi per deter- 

 minare se la reazione è di iudole generale. L'esperienza è stata favorevole; 

 e perciò abbiamo senz'altro incominciato dal verificare che: 



Gli azoderivati simmetrici forniscono, per ossidazione, 

 una sola forma di azossicomposti. 



A tale scopo, vennero trattati con acqua ossigenata, e sempre in solu- 

 zione acetica, i seguenti azoderivati simmetrici : 



C 6 H 5 .N = N. C 6 H 5 



CH 3 . C 6 ET, . N = N . C 6 Hj . CH 3 (orto) 



N0 2 . C 6 H, . N = N . C tì H 4 . N0 2 (para) 



Br . C 6 H, . N = N . C 6 H, . Br (para) 



C )0 H 7 . N = N . C 10 H 7 (a-naftalin) ; 

 {') Berliner Berichte, 42, uag. 1364. 



