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Agli azoderivati asimmetrici 

 corrispondono due differenti azossicomposti. 



Allo scopo di semplificare la ricerca, per le nostre esperienze siamo 

 pat titi da due dei più facilmente accessibili azossibenzoli misti : il para- 

 nitroazossibenzolo di Zinin, che fonde a 152°, 



C 6 H 5 .(N 2 0).C 6 H 4 .NO ?< 



ed il parabromoazossibenzolo, 



C 6 H 5 .(N 2 0).C 6 H, .Br, 



che qoì stessi preparammo per la prima volta, facendo reagire il bromo sopra 

 l'azossibenzolo : purissimo, fondeva a 73°. 



Si trattava perciò di vedere se per ossidazione degli azoderivati corri- 

 spondenti. 



C tS H 5 .N=N.C 6 H 4 .N0 2 

 0 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .Br, 



si perveniva alla stessa sostanza, oppure ad un isomero, ovvero, ancora, ad un 

 miscuglio di due forme diverse. Il primo di questi due azoderivati non era 

 ancora noto; ma facilmente l'ottenemmo giovandoci dell'elegante sintesi di 

 A. von Baeyer, che consiste nel far reagire il nitrosoderivato sopra l'ammina: 



C 6 H 5 . NO + H 2 N . C 6 H 4 . N0 2 = C 6 H 5 . N=N . C 6 H 4 . N0 2 -f H 2 0 . 



Si presenta in lamine rosse, che rassomigliano all'azobenzolo e fondono 

 a 135°. 



L'ossidazione con acqua ossigenata, nel modo prima descritto, ci con- 

 dusse ben presto al risultato desiderato, perchè: 



1°) dal paranitroazobenzolo si ebbe un paranitroazossibenzolo differente 

 da quello di Zinin ; 



2°) dal parabromoazobenzolo si ebbe un miscuglio di due azossicom- 

 posti, vale a dire un parabromoazossibenzolo che fonde a 73° ed identico a 

 quello cui prima si è accennato, assieme ad un isomero, meno solubile e che 

 fonde a 94°. Entrambe queste due coppie, per riduzione, conducono agli azo- 

 composti di partenza. 



Gli stessi fatti si sono ripetuti nell'ossidazione di tutti gli altri azo- 

 derivati asimmetrici, come si vedrà meglio più avanti. 



I nuovi isomeri hanno un comportamento chimico che è fra di loro com- 

 pletamente diverso e non si possono trasformare gli uni negli altri utiliz- 

 zando soliti mezzi che a questo scopo vengono adoperati nel caso degli 



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