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stereoisomeri. In due casi ci è riuscito di trasformare uno degli isomeri 

 nell'altro: ma l'inverso non ci fu possibile; ma qui si tratta, senza dubbio, 

 di processi di ossidazione, perchè dovemmo ricorrere all'impiego dell'acido 

 cromico. 



Passando attraverso l'azocomposto, la trasformazione si può effettuare 



facilmente : 



C 6 H 5 C 6 H 5 C 6 H 5 



N=0 ^ N N 



N N N=0 



C 6 H 4 .Br C 6 H 4 .Br C 6 H 4 .Br, 



ma, come si vede, non si tratta di una trasformazione diretta. 



È ben vero che coloro i quali malvolentieri si rassegnano ad abbando- 

 nare lo schema finora preferito: 



— N N— 



potrebbero anche pensare che ai nuovi isomeri da me scoperti sieno anche 

 da attribuirsi le due forinole: 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .R C 6 H 5 .N N.C 6 H 4 .R 



0 \ 0 / 



ma tale supposizione è, senz'altro, da escludersi, giacché le stesse due forinole 

 di struttura sarebbero egualmente possibili anche nel caso di due residui 

 aromatici eguali: 



R . N=N . R R . N N . R 



il \ / 



0 X CK 



il che è in contraddizione coi risultati delle nostre esperienze. 



Il comportamento dei nuovi isomeri 



E LA TRASPOSIZIONE DI WaLLACH. 



Siccome si tratta sempre di differenze dello stesso genere, consideriamo 

 uno dei casi più semplici, quello del parabromoazossibenzolo, che fonde a 73° 

 (aghi giallo-chiari) e che indicherò con forma a, e quello dell'isomero, che 

 fonde a 94° (lamine splendenti, dello stesso colore) e che chiamerò forma /?. 

 La differenza nel punto di fusione, come si vede, è notevole; e del pari notevole 

 è la loro differenza di solubilità. La forma che fonde ad una temperatura più 



