alta, è meno solubile dell'altra; entrambe cristallizzano nel sistema trime- 

 trico ma non sono isomorfe', la forma ,5, esposta alla luce, diviene facil- 

 mente gialla e poi bruna (forse perchè si trasforma in un ossiazocomposto 

 isomero) e la forma a, si colora con molto maggiore difficoltà. Il paranitro- 

 azossibenzolo di Zinin (forma a) rimane perfettamente inalterato anche se 

 esposto per settimane e mesi al sole dell'estate ; V isomero da noi scoperto, 

 invece (forma /?)•, si colora in rosso dopo pochi minuti: e, dopo qualche giorno 

 di esposizione al sole, assume l'aspetto della polvere di minio. Non si tratta 

 però di un caso di fototropia. Il colore rosso non è solubile negli alcali, e 

 ciò rende poco probabile che, sia formato un ossiazocomposto. Anche rispetto 

 ai diversi reattivi, il contegno delle coppie di isomeri è completamente diverso. 

 Le forme /?, per trattamento con bromo, ovvero con acido nitrico (d = 1.45), 

 forniscono, rispettivamente, parabromo, ovvero paranitroderivati : 



forme fi J C 6 H 5 . (N 2 0) . C 6 H 4 . Br 

 -f-Br ( C 6 H 5 .(N 2 0).C 6 H 4 .N0 2 



forme /? j C„H 5 . (N,0) . C,H 4 . Br 

 + HN0 3 \ G 6 H 5 . (N 2 0) . C 6 H 4 . N0 2 



Br.C 6 H 4 .(N 2 0).C 6 H 4 .Br 

 Br.C 6 H 4 .(N 2 0).C 6 H 4 .N0 2 



N0 2 .C 6 H 4 .(N 2 0).C 6 H 4 .Br 

 N0 2 .C 6 H 4 .(N 2 0) .C 6 H 4 .NO,, 



Invece, le forme a, a parità di condizioni, si mantengono perfettamente 

 inalterate. 



È noto che l'azossibenzolo, come molti anni or sono ha scoperto 

 Wallach ('), per azione dell'acido solforico concentrato, facilmente subisce una 

 trasposizione intramolecolare, trasformandosi nell'isomero p-ossiazobenzolo : 



C 6 H 5 . (N 2 0) . C 6 H 5 — » C c H 5 . N=N . G 6 H 4 (OH) , 



e partendo dal concetto che le forme isomere da noi scoperte differissero 

 fra di loro per la diversa posizione dell'atomo di ossigeno: 



C 6 H 5 . N=N . C 6 H 4 . Br C 6 H 5 . N=N . C 6 H 4 . Bi- 



ll II 

 0 0 



forma a forma £ 



io mi aspettavo che, per tale trattamento solo la forma « dovesse subire questa 

 interessante trasposizione ( 2 ), 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .Br 



Il — > (HO).C 6 H 4 .N==N.C 6 H 4 .Br, 

 0 



( l ) Berliner Berichte, 13, pagg. 525 e seg. 



( a ) Questa trasposizione rammenta anche la trasformazione della fenilidrossilnmmina 

 in para-amminofenolo. 



