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e siccome esso contiene ancora nella sua molecola un residuo : 



=N.C 6 H 5 



a differenza dell' isomero « , che è inattivo all'azione del bromo, per azione 

 di questo metalloide esso fornisce immediatamente un bibromoderivato : 



C 6 H 5 . N=N . C 6 H 4 . Br Br . C 6 H 4 . N— N . C 6 H 4 . Bi- 



ll + Br, -» || 



0 0 



identico a quello già noto e che noi pure preparammo anche per azione 

 dell'acqua ossigenata sopra il parabibromoazobenzolo : 



Br.C 6 H 4 .N=N.C 6 H 4 .Br + H 2 0 2 —> Br. C 6 H 4 . N=N . C 8 H 4 . Br 



II 



0 



Trattandosi di un azocomposto simmetrico questa è l'unica forma pos- 

 sibile e come si è detto fin da principio è anche la sola che si ottiene. Lo 

 stesso comportamento l'ho riscontrato in tutte le coppie di isomeri che finora 

 abbiamo studiate e dove E rappresenta un sostituente in posizione para: 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .K C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .R 



Il II 

 0 0 



forma a forma /J 



solamente le forme /? sono quelle che reagiscono con bromo ed acido nitrico 

 e da ciò ne consegue che l'atomo di ossigeno protegge dall'azione dei reat- 

 tivi sostituenti il residuo aromatico che è unito allo stesso atomo di azoto 



C 6 H 5 . N= 



Il • 

 0 



Questa regola vale anche quando, operando in condizioni più energiche, 

 si tenta di introdurre un nuovo atomo di alogeno ovvero un altro residuo 

 nelle forme a-parasostituite e come esempio riporterò il caso della forma a 

 del parabromoazossibenzolo, il quale per azione dell'acido nitrico a caldo 

 fornisce il prodotto: 



N0 8 



C 6 H 5 .N=N.< / NBr + HNOs — » C 6 H 5 .N=N./ N Br 



Il X X II X X 



0 0 



il quale a sua volta è identico al derivato che si ottiene per azione del 



