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bromo, in tubo chiuso, sopra l'ortonitroazossibenzolo di Zinin, per il quale 

 noi proponemmo la forma a: 



NQ 2 N0 2 

 C 6 H 5 .N=N./ S + Br 2 — » C 6 H 6 .N=N.<f Br . 



0 0 



Ciò dimostra che quando è occupata la posizione para i residui sostituenti 

 possono anche portarsi in orto, ma sempre nello stesso anello, e reciproca- 

 mente e perciò in ogni caso il gruppo primitivo: 



C G H 5 .N= 



II 

 0 



comparisce inalterato. La sostituzione si verifica solamente nel nucleo aro- 

 matico congiunto all'azoto trivalente 



=N . C 6 H 4 . R 



anche quando questo nucleo abbia già occupato la posizione para ovvero la 

 orto e mai nell'anello unito all'azoto pentavalente. 



Come ulteriori esempì citerò il caso dei due paranitroparabromoazossi- 

 benzoli, da noi pure scoperti. Una delle forme si ottiene trattando con acido 

 nitrico il /?-parabromoazossibenzolo : 



Br . C 6 H 4 . N=N . C 6 H 5 Br . C 6 H 4 . N=N . C 6 H 4 . N0 2 



|| -J-HNOs -> || 



0 0 



ed è anche identica al prodotto che si forma ossidando con acqua ossigenata 

 il parabromoparanitroazobenzolo : 



Br.C 6 H 4 .N=N.C 6 H 4 .N0 2 + H 2 0 2 — > Br.C 6 H 4 .N=N.C 6 H 4 .N0 2 



II 

 0 



e da ciò ne segue la struttura dell' isomero 



Br.C 6 H 4 .N=N.C 6 H 4 .N0 2 



II 

 0 



che si prepara facendo reagire il bromo sopra il /7-paranitroazossibenzolo di 

 Angeli e Alessandri: 



C 6 H 5 . N=N . C tì H 4 . N0 2 Br . C 6 H 4 . N=N . C 6 H 4 . N0 2 



Il +Br 2 || 



0 0 



