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Dirò infine che la presenza di numerosi sostituenti in uno stesso dei 

 due anelli aromatici di un azocomposto, può anche avere influenza sulla posi- 

 zione che andrà ad occupare l'atomo di ossigeno che entra per azione del- 

 l'acqua ossigenata. Così facendo agire questo reattivo sopra il trinitroazo- 

 beozolo preparato da Emilio Fischer (') 



NO 



C 6 H 5 .N=N.< >N0 2 



N0 2 



si forma esclusivamente l'azossicomposto al quale deve spettare la struttura 



N0 2 



C 6 H 5 .N=N.< /_ N >N0 2 



ii 



0 N0 2 



perchè esso si scioglie inalterato tanto nell'acido nitrico (d = 1.45) quanto 

 nel bromo a freddo. Evidentemente dei tre residui nitrici nello stesso anello 

 aromatico, i due in posizione orto non permettono che l'atomo di ossigeno 

 si porti all'atomo di azoto immediatamente congiunto al nucleo trisostituito. 

 Senza dubbio si tratta di un caso d' impedimento storico. 



Per maggiore chiarezza, nella tabella che segue riunirò alcuni degli 

 isomeri che finora abbiamo preparati, ponendo accanto dell'azoderivato le 

 due forme di azossicomposti che gli corrispondono. 



azoderivati azossicomposti punti 



di fusione 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 . Br 73° 

 II 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .Br ' 



(4) JC 6 H 5 .N=N 



Ó 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .N0 2 

 (4) 



J6 iL 5 



II 



0 



(') Liebig's Annalen, 190, pag. 133. 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 4 .N0 2 152° 



II 

 0 



C 6 H 5 .N=N.C e H 4 .N0 2 148° 



