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la struttura di queste sostanze, preparate molti anni addietro da Bamb erger ( l ) 

 che mi condussero alla scoperta degli isomeri anche nella serie degli azossi- 

 composti aromatici. 



A questo riguardo colgo occasione per fare alcune osservazioni 



Sopra la struttura della nitrosofenilidrossilammina. 



Come ho già detto questa sostanza venne ottenuta per la prima volta 

 da A. Wohl e subito dopo anche da E. Bamberger che la prepararono fa- 

 cendo agire l'acido nitroso sopra la fenilidrossilammina : 



C 6 H 5 .N< 



x OH 



e perciò attribuirono alla nitrosofenilidrossilammina stessa la formola che 

 allora si presentava come la più naturale: 



.NO 



C 6 H 5 .N< 



x OH 



Due anni dopo la stia scoperta, nel marzo 1896 ( 2 ) il prof. Bamberger 

 ha altresì accennato alla possibilità, sebbene in modo dubbio, della struttura: 



C 6 H 5 .N:NOOH 



ma nel luglio dello stesso anno (1896) io ho scoperto la nuova sintesi ( 3 ) 

 della stessa sostanza, azione di idrossilammina sul nitrobenzolo, cui ho già 

 accennato, la quale mi condusse alla nuova formola: 



C 6 H 5 .N=:N(OH) 

 II 



0 



A mio modo di vedere essa è da preferirsi alle precedenti perchè dà meglio 

 ragione del fatto che tale sostanza, per qualunque trattamento, dà un solo 

 etere metilico il quale per riduzione fornisce l'etere dell' idrato di diazo- 

 benzolo: 



0 6 H 5 .N=N.(OCH 3 ) 



|| — » C 6 H 5 .N=N.(OCH 3 ) 

 0 



(') Berliner Berichte, 31, pag. 574. 



( 3 ) Vierteljahrsschrift d. Nat Gesellschaft in Ziirich (1896), pag. 176. 

 ( 3 ) Berliner Berichte, 29, pag. 1884. 



