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un passaggio che la struttura proposta dagli altri autori non spiega in nessun 

 modo. D'altra parte, sempre secondo questi ultimi, la nitrosofenilidrossilam- 

 mina sarebbe da considerarsi come una nitrosammina : 



>N. NO 

 (OH)/ 



ed a questo riguardo dirò che ancora molti anni or sono io ho trovato che 

 le nitrosammine per azione dell' idrossilammina facilmente rigenerano le 

 ammine secondarie da cui derivano: 



^>N.NO + H 2 N.OH = ^>NH+N 2 0 + H 2 0 (>). 



Invece la nitrosofenilidrossilammina è molto stabile all'azione della 

 idrossilammina, in mezzo alcalino, tanto è vero che si forma nella mia 

 sintesi in presenza di etilato sodico. Ed io ho trovato che anche in mezzo 

 acido è stabile; mescolando infatti una soluzione acquosa del sale sodico 

 della nitrosofenilidrossilammina con eccesso di soluzione di cloridrato di 

 idrossilammina, dopo qualche ora si riottiene, estraendo con etere, la sostanza 

 inalterata. 



Ora, partendo dalla forinola da me proposta e tenendo presenti gli 

 interessanti processi di ossidazione scoperti dal Bamberger ( 8 ) : 



R . CH=NOH -|-0 — -> R . CH=N(OH) 



II 

 0 



R . CH=NOH + 0 — > R . C=NOH 



I 



OH 



C 6 H 5 . N=NOH + 0 — > C 6 H 5 . N=N(OH) 



II 

 0 



per analogia, ancora nel 1905 ( 3 ) io aveva preveduto che la nitrosofenilidros- 

 silammina, assieme alla fenilnitrammina, doveva formarsi nell'ossidazione 

 dell'idrato di diazobenzolo: 



R . N=N(OH) + 0 — -> R . N=N(OH) 



il 

 il 



0 



(') Ho osservato pure che facendo reagire sulla soluzione alcoolica di riitrosodifenil- 

 ammina l' idrossilammina in presenza di etilato sodico, oltre a sviluppo di protossido di 

 azoto si forma anche iponitrito di sodio. 



( a ) Berliner Berichte, 33, pag 1781 e seg. 



( 3 ) Questi Rendiconti, voi. XIV. 2° sera., pag. 658. 



