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E che realmente una analogia di struttura esista fra queste due classi 

 di sostanze, venne anche provato da un fatto interessante di ordine fisico, 

 scoperto da Bruni (') che cioè l'azossibenzolo può cristallizzare assieme 

 alla N-fenilbenzaldossima. Ma dopo quanto si è dimostrato per il caso degli 

 azossicomposti è naturale il pensare che anche agli eteri fenilici delle ossime 

 si debba attribuire una struttura simile: 



C 6 H 5 .N=N.C 6 H 5 C 6 H 5 .CH=N.C 6 H 5 



! ! Il 

 0 0 



azossibenzolo etere N-fenilico della benzaldossima 



e perciò non abbiamo tralasciato di sottoporre a più attento esame anche 

 quest'ultima classe di sostanze. 



Ed abbiamo subito constatato che quest'eteri N-fenilici sono instabili 

 al permanganato (reazione di Baeyer), ciò che non è in accordo con la 

 forinola ciclica: 



R . CH N . R 



V 



non solo, ma che in tutte le trasformazioni più blande e più nette che 

 possono subire questi eteri, mai abbiamo verificato che l'atomo di ossigeno 

 comparisca unito al carbonio, ma sempre all'azoto mentre in realtà si 

 dovrebbe attendere precisamente il contrario. 



Per queste ragioni a noi sembra che sia preferibile l'altro schema, il 

 quale giustifica meglio le reazioni principali che presenta questa interessante 

 classe di sostanze : 



R . CH=N . R 



+ H, = R . CH : NR -f H 2 0 



0 



R . CH=N . R 

 II 



0 



R. CH=N . R 



II 



0 



R . CH=N . R 



-|- H,0 = R . CHO + R . NH(OH) 



+ 2H 2 = R.CH 2 .NH.R + H 2 0 



|| 0 = R . CHO + R . NO 



0 



R.CH=N.R 



|| + NH,(OH) = R.CH:NOH + R.NH(OH) 

 0 



R.CH=N.R R.CH-N.R 



|| +C 6 H 5 .N:CO= | >0. 

 0 C 6 H 5 .N CO 



(') Memorie Lincei, voi. IX, fase. 3°, pag. 61. 



