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Possiamo dimostrarlo facilmente passando in rassegna i vari terpeni 

 naturali e sintetici che si conoscono, il che varrà anche per una indagine 

 sulla forinola di struttura di questo terpene. 



Escludiamo senz'altro i terpeni bivalenti, tipo a- /?-pinene, canfene, 

 fenchene, tujene e sabinene, dai quali esso differisce per l'elevato punto di 

 ebullizione, indice di rifrazione molecolare e soprattutto perchè assorbe quattro 

 atomi di bromo; ed escludiamo pure fra i tetravalenti il silvestrene naturale 



CH 3 



HC 



H 2 C, 



CH 2 

 CHC 



CH 3 



^CH 3 



CH 2 



unico derivato del metacimene (nelle Pinacee di Svezia e di Finlandia) il 

 quale, oltre che essere attivo, ha il nitroso cloruro fusibile a 106°-07°, la di 

 cui benzilammina fonde a 71°-72°; ed il bicloridrato caratteristico fusibile 

 a 72°. Nè potrebbe essere il silvestrene racemico oltreché per la reazione cro- 

 matica rosea, invece che azzurra, principalmente perchè da un terpene di 

 detta forinola non potrebbe mai derivare il dicloridrato del terpinene. 



Prima di passare alle serie di terpeni conosciuti, esaminiamo in blocco 

 le altre forinole disponibili, per il Critmene, come derivato del paracimene. 

 Le formolo A2-4 A2-5 ; A(l-7)8-9; A2-4 8 ; A3-8 9, sono da escludersi, 

 perchè da nessuna nelle condizioni sperimentali del Critmene, potrebbe de- 

 rivare il cloridrato del Terpinene. 



E venendo ora agli altri derivati del P. cimene, alla cui classe è da 

 ascriversi il Critmene per il fatto importante suaccennato, incominciamo dal 

 più diffuso, il Limonene o Carvene, I. Questo nelle due forme D e L ottica- 

 mente attive, è naturalmente da escludersi per l'attività ottica e perchè dà 

 una serie di derivati assai diversa dal Critmene (Nitrosocloruro a e /? fus. 

 103"-106°; Piperidi « e /? fus. 93°-110°; Benzilammina fus. 93°; Ossima 

 72°; Nitrosato liquido, tetrabromuro cristallino fus. 104°- 105°). 



Passando poi al Dipentene, inattivo racemico, pure diffuso e che pre- 

 senta qualche somiglianza col Critmene, anch'esso dà una serie pure diversa 

 di derivati (Nitrosocloruro a. 78°-104°; Piperide a. @. 151°-152° ; benzilam- 

 mina 110°; Nitrosato 84°; Tetrabromuro 124°, non dà Nitrosito). È quindi 

 da escludersi, oltreché per il fatto che tanto esso come le sue forme attive 

 per azione dell' HC1, danno il dicloridrato, diverso da quello del Critmene, 

 fus. a 49°- 50°, della formula (II) 



