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può essere attribuito al fatto che il chetone del pinene idrato si trasforma 

 tosto nell'isomero, come ho verificato, nelle condizioni della reazione ricordata. 



CH 2 



III) 



HO'N:Cr c 



H.C 



IV) 



OC 

 H 2 C 



CH 

 CH, 



CH 



I 



(H 3 C) 2 -C— OH 



Insieme con A. Linari ( l ) dall' isonitramminossima dell'a-terpineolo (V), 

 riscaldando a 100° con acqua, accanto a una chetoterpina (VI), si è avuto, 

 per la prima volta, un chetone del cineolo (VII): 



H 3 C N 2 0 2 H 



H S C OH 



CH 3 



0 



V) 



HON:C 

 H.C 



CH 2 

 CH' 2 



VI) 



OC 

 H,C 



CH 

 I 



(H 3 C) 2 C — OH 



CH 2 

 CH, 



VII) 



CH 

 I 



(H 3 C)C — OH 



H 3 C 

 H 2 C 



CO 



CH, 



CH 



I 



-C(CH 3 ) S 



Reazioni che decorrono così pianamente mi sono sembrate di qualche 

 utilità per la chimica dei terpeni, sui quali, molte volte, i mezzi più blandi 

 agiscono alterando la struttura delle molecole in un modo inaspettato. Per 

 cui, proponendomi di determinare in quali casi il gruppo isonitramminico 

 manifesti la notevole mobilità osservata nelle iso nitrammine suddette, ho 

 studiato ancora due di queste ultime sostanze. Mi limito qui a confrontare 

 il loro comportamento con quello delle altre precedentemente descritte, nella 

 fiducia di potere, proseguendo le ricerche, dedurre qualche regola. 



Nelle isonitramminossime del pinene e del terpineolo (formole I e V) 

 il gruppo isonitramminico, unito a un atomo di carbonio terziario ciclico, 

 può essere sostituito dall'ossidrile, già per per riscaldamento con acqua, o 

 - per azione degli idrati alcalini diluiti e freddi. A caldo, invece, questi ul- 

 timi reagenti lo sottraggono come acido iponitroso e nasce un doppio legame. 



Assai più stabile è una nuova isonitrammina, di struttura analoga a 

 quella del terpineolo. Essa (VI), non solamente non si decompone per ri- 



(') Gazz. eh. ir., XLII, I, pag. 1 (1912). 

 Rendiconti. 1913, Voi. XXII, 1° Sem. 



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